1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 566200-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• CAS: 566200-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: BAONEZGHSQLSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)propan-2-amine 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 tert-butyl 1-(6-bromo-2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl)-propyl-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  des-Formylflustrabromine（dFBr）：对A4β2烟碱型乙酰胆碱受体增强乙酰胆碱作用的能力的结构活性研究。

  摘要：

  天然吲哚生物碱去甲酰基氟乙溴（dFBr; 1）是最早被证明对α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有选择性正变构调节剂（PAM）的药物之一。我们以前对这种药物进行了解构，以确定其结构特征中的哪些有助于其作用，并确定了可能用作“有效药效基团”基础的药物。在这里，我们详细阐述了dFBr（1; EC50 = 0.2μM）结构，以确定各种结构修饰如何影响其作用。非洲爪蟾卵母细胞的电生理研究确定了几种具有dFBr样效力的化合物，一种化合物是5溴类似物1（即5-溴dFBr； 25； EC50 = 0.4μM），其功效是1的5倍以上。在α4β2nAChRs处的PAM。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00156
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的人类和大鼠β3-肾上腺素受体激动剂，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基] -1H-吲哚-7-乙氧基]乙酸。

  摘要：

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1248/cpb.53.184

文献信息

• Novel and potent human and rat β3-Adrenergic receptor agonists containing substituted 3-indolylalkylamines
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00073-8

  日期：2003.4

  A novel series of 2-(3-indolyl)alkylamino-1-(3-chlorophenyl)ethanols was prepared and evaluated for in vitro ability to stimulate cAMP production in Chinese hamster ovary cells expressing cloned human beta(3)-AR. The optically active 30a was found to be the most potent and selective human beta(3)-AR agonist in this series with an EC(50) value of 0.062nM. In addition, 30a selectivity for human beta(3)-AR

  制备了一系列新型的2-（3-吲哚基）烷基氨基-1-（3-氯苯基）乙醇，并评估了体外刺激表达克隆的人β（3）-AR的中国仓鼠卵巢细胞中cAMP产生的能力。发现旋光性30a是该系列中最有效和选择性最强的人类β（3）-AR激动剂，EC（50）值为0.062nM。此外，对人beta（3）-AR的30a选择性分别为对人beta（2）-AR和beta（1）-AR的210倍和103倍。此外，30a对大鼠beta（3）-AR表现出强大的激动作用。
• Discovery of a Novel and Potent Human and Rat .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonist, [3-[(2R)-[[(2R)-(3-Chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yloxy]acetic Acid
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Hiroshi Kato、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.53.184

  日期：——

  side (RHS, benzene ring) in the 'first generation' beta3-AR agonists BRL 37344 and CL 316243 with a 1H-indole ring gave compound 31 with unique pharmacological properties among beta3-AR agonists. Initial in vitro assays showed that 31 possesses modest rat and human beta3-ARs agonistic activity. Introduction of various substituent into the indole nucleus of 31 afforded a number of compounds with good beta3-ARs

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]
• <i>des</i>-Formylflustrabromine (dFBr): A Structure–Activity Study on Its Ability To Potentiate the Action of Acetylcholine at α4β2 Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Małgorzata Dukat、Atul Jain、Nadezhda German、Rossana Ferrara-Pontoriero、Yanzhou Huang、Yilong Ma、Marvin K. Schulte、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00156

  日期：2018.12.19

  modulator (PAM) at α4β2 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). We previously deconstructed this agent to determine which of its structural features contribute to its actions and have identified an agent that might serve as the basis for a " working pharmacophore". Here, we elaborate the dFBr (1; EC50 = 0.2 μM) structure to identify how various structural modifications impact its actions. Electrophysiological

  天然吲哚生物碱去甲酰基氟乙溴（dFBr; 1）是最早被证明对α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有选择性正变构调节剂（PAM）的药物之一。我们以前对这种药物进行了解构，以确定其结构特征中的哪些有助于其作用，并确定了可能用作“有效药效基团”基础的药物。在这里，我们详细阐述了dFBr（1; EC50 = 0.2μM）结构，以确定各种结构修饰如何影响其作用。非洲爪蟾卵母细胞的电生理研究确定了几种具有dFBr样效力的化合物，一种化合物是5溴类似物1（即5-溴dFBr； 25； EC50 = 0.4μM），其功效是1的5倍以上。在α4β2nAChRs处的PAM。