4-acetoxy-3-phenyl-2-butenoic acid ethyl ester | 72335-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-phenyl-2-butenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-acetyloxy-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 72335-13-8；72335-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DGGFSVDUEHYORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-phenyl-2-butenoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到4-acetoxy-3-phenylbutanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  解析的单酚2-氨基四氢萘草酸和1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉：集中作用于突触前和突触后多巴胺受体激动剂的结构和立体化学考虑。

  摘要：

  揭示了作用在突触前和突触后DA受体上的中枢作用多巴胺（DA）激动剂的详细结构-活性关系。解析出的化合物为5-和7-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘林和顺-和反7-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6 ，10b-八氢苯并[f]喹啉。通过将这些化合物的更具活性的对映异构体的结构与已知的多巴胺能激动剂，阿扑吗啡和麦角灵重叠，可以提出一种新的DA受体模型，作为当前DA受体理论的产物。该受体模型最重要的概念之一是强调多巴胺能化合物的N取代基可能占据的位置。这些位置中的一个在空间上定义得很好，而另一个方向在空间上不太重要。该模型已被用来解释某些先前报道的结构缺乏多巴胺能活性，还用于预测新型结构的特性，包括固有手性，该结构应对DA受体具有活性。希望这种启发式DA受体模型将导致发现更多选择性和有效药理学工具，最终可能导致开发用于治疗中枢神经系统多巴胺能功能疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00380a012
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-acetoxy-3-phenyl-2-butenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  解析的单酚2-氨基四氢萘草酸和1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉：集中作用于突触前和突触后多巴胺受体激动剂的结构和立体化学考虑。

  摘要：

  揭示了作用在突触前和突触后DA受体上的中枢作用多巴胺（DA）激动剂的详细结构-活性关系。解析出的化合物为5-和7-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘林和顺-和反7-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6 ，10b-八氢苯并[f]喹啉。通过将这些化合物的更具活性的对映异构体的结构与已知的多巴胺能激动剂，阿扑吗啡和麦角灵重叠，可以提出一种新的DA受体模型，作为当前DA受体理论的产物。该受体模型最重要的概念之一是强调多巴胺能化合物的N取代基可能占据的位置。这些位置中的一个在空间上定义得很好，而另一个方向在空间上不太重要。该模型已被用来解释某些先前报道的结构缺乏多巴胺能活性，还用于预测新型结构的特性，包括固有手性，该结构应对DA受体具有活性。希望这种启发式DA受体模型将导致发现更多选择性和有效药理学工具，最终可能导致开发用于治疗中枢神经系统多巴胺能功能疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00380a012