6,7-dibromo-3-<5-(6-bromoindol-3-yl)-4-methyl-2-piperazinyl>indol-4-ol | 114582-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dibromo-3-<5-(6-bromoindol-3-yl)-4-methyl-2-piperazinyl>indol-4-ol
• 英文别名: 6,7-dibromo-3-[(2S,5R)-5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-4-methylpiperazin-2-yl]-1H-indol-4-ol
• CAS: 114582-72-8
• 化学式: C₂₁H₁₉Br₃N₄O
• 分子量: 583.12
• InChiKey: AUJKXAIGSXKZBR-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-3-<5-(6-bromoindol-3-yl)-4-methyl-2-piperazinyl>indol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到tridebromodragmacidin
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin, a new cytotoxic bis(indole) alkaloid from a deep water marine sponge, Dragmacidon sp

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a040
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 四丁基硫酸氢铵 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 6,7-dibromo-3-<5-(6-bromoindol-3-yl)-4-methyl-2-piperazinyl>indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Dragmacidin: A Cytotoxic Bis(indole)alkaloid of Marine Origin

  摘要：

  The total synthesis of the cytotoxic marine alkaloid, (+/-)-dragmacidin, trans-6,7-dibromo-3-[5-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-4-methyl-2-piperazinyl]-1H-indol-4-ol, is described. The synthesis proceeds through the condensation of (6-bromoindol-3-yl)-alpha-(methylamino)acetonitrile with (6,7-dibromo-4-methoxyindol-3-yl)-alpha-oxoacetyl chloride. The product of this condensation was converted in two steps to an intermediate containing the central diketopiperazine ring which after reduction and deprotection gave the racemic natural product along with its cis isomer. An efficient preparation of 6,7-dibromo-4-methoxyindole is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo00101a051

文献信息

• KOHMOTO, SHIGEO;KASHMAN, YOEL;MCCONNELL, OLIVER J.;RINEHART, KENNETH L.;W+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3116-3118
  作者：KOHMOTO, SHIGEO、KASHMAN, YOEL、MCCONNELL, OLIVER J.、RINEHART, KENNETH L.、W+

  DOI：——

  日期：——
• USE OF ANTI-NEUROGENIC INFLAMMATORY COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：HARBOR BRANCH OCEANOGRAPHIC INSTITUTION, INC.

  公开号：EP0935463B1

  公开（公告）日：2004-01-21
• EP0686154B1
  申请人：——

  公开号：EP0686154B1

  公开（公告）日：1998-04-22