Z-coscinamide B | 1178563-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Z-coscinamide B
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-N-[(Z)-2-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-2-oxoacetamide
• CAS: 1178563-77-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: GHIXWSKNNGMWRO-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 四丁基氟化铵 、 gold(I) chloride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Z-coscinamide B
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of indole cis-enamides via hydroamidation of indolic alkynes

  摘要：

  The synthesis of indolic cis-enamides using a ruthenium-mediated hydroamidation of indole alkynes with primary oxalamides or alpha-keto amides is reported. Using this method the total synthesis of igzamide and Z-coscinamides A and B has been achieved. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.081

文献信息

• A concise synthesis of indolic enamides: coscinamide A, coscinamide B, and igzamide
  作者：Yuelong Ma、Kenichi Yakushijin、Fumiko Miyake、David Horne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.030

  日期：2009.7

  A concise synthesis of indolic enamides coscinamide A, coscinamide B, and the brominated tryptamine derivative igzamide is described. Both E- and Z-isomers of these natural compounds were obtained during the thermally assisted dehydration reaction and were tested for antitumor activity. Coscinamide B was found to possess antitumor activity against DU145 with an IC50 of 7.6 mu g/mL. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.