methyl 2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4-(trimethyl-λ⁵-phosphanylidene)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1416778-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4-(trimethyl-λ⁵-phosphanylidene)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4-(trimethyl-lambda5-phosphanylidene)furan-3-carboxylate；methyl 2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4-(trimethyl-λ5-phosphanylidene)furan-3-carboxylate
• CAS: 1416778-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₆NO₆P
• 分子量: 337.269
• InChiKey: PDSBCMHAQFEAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4-(trimethyl-λ⁵-phosphanylidene)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 、 4-氯-3-硝基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到methyl 4-(4-chloro-3-nitrobenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔二甲酸二甲酯和膦与醛的组装导致带有 α-磷叶立德的 γ-内酯作为 Wittig 试剂

  摘要：

  我们在本文中报告了通过组装乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD)、缺电子醛和三芳基或三烷基膦以中等至良好的产率合成带有 α-磷叶立德部分的芳基取代 γ-内酯的便捷途径。γ-内酯的形成高度依赖于反应时间、磷烷亲核试剂以及 DMAD、醛和磷烷的摩尔比。我们发现 DMAD/醛/三对甲苯基膦摩尔比为 3:1:6 和更多缺电子醛（如 4-硝基苯甲醛和 4-氯-3-硝基苯甲醛）的反应产生良好的产率。分离的叶立德与作为 Wittig 试剂的醛反应，以中等产率得到烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200400
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 methyl 2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4-(trimethyl-λ⁵-phosphanylidene)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔二甲酸二甲酯和膦与醛的组装导致带有 α-磷叶立德的 γ-内酯作为 Wittig 试剂

  摘要：

  我们在本文中报告了通过组装乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD)、缺电子醛和三芳基或三烷基膦以中等至良好的产率合成带有 α-磷叶立德部分的芳基取代 γ-内酯的便捷途径。γ-内酯的形成高度依赖于反应时间、磷烷亲核试剂以及 DMAD、醛和磷烷的摩尔比。我们发现 DMAD/醛/三对甲苯基膦摩尔比为 3:1:6 和更多缺电子醛（如 4-硝基苯甲醛和 4-氯-3-硝基苯甲醛）的反应产生良好的产率。分离的叶立德与作为 Wittig 试剂的醛反应，以中等产率得到烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200400

文献信息

• Assembly of Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Phosphanes with Aldehydes Leading to γ-Lactones Bearing α-Phosphorus Ylides as Wittig Reagents
  作者：Jie-Cheng Deng、Fu-Wei Chan、Chih-Wei Kuo、Chun-An Cheng、Chien-Yu Huang、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201200400

  日期：2012.10

  synthesis of aryl-substituted γ-lactones bearing an α-phosphorus ylide moiety through the assembly of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), electron-deficient aldehydes, and triaryl- or trialkylphosphanes in moderate to good yields. The formation of γ-lactones is highly dependent on the reaction time, the phosphane nucleophile, and the molar ratio of DMAD, aldehyde, and phosphane. We found that reactions

  我们在本文中报告了通过组装乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD)、缺电子醛和三芳基或三烷基膦以中等至良好的产率合成带有 α-磷叶立德部分的芳基取代 γ-内酯的便捷途径。γ-内酯的形成高度依赖于反应时间、磷烷亲核试剂以及 DMAD、醛和磷烷的摩尔比。我们发现 DMAD/醛/三对甲苯基膦摩尔比为 3:1:6 和更多缺电子醛（如 4-硝基苯甲醛和 4-氯-3-硝基苯甲醛）的反应产生良好的产率。分离的叶立德与作为 Wittig 试剂的醛反应，以中等产率得到烯烃。