[(3aR,5R,6aS)-4-formyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate | 39746-01-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,5R,6aS)-4-formyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 39746-01-5；61348-03-6；61348-04-7；98673-94-0；118711-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: NDHMOBCVFGMXRK-IBSWDFHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-138 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -85 º (c=1, MeOH)
• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：>100 mg/ml； DMSO：>100 mg/ml；乙醇：>5.2 mg/ml； PBS pH 7.2：>4.7 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6aS)-4-formyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(trityl-amino)-phenyl]-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Utilization of a nitrenium ion cyclization in a synthesis of a photoactive prostaglandin, 17-(4-azido-2-hydroxyphenyl)-18,19,20-trinorprostaglandin F2/ga

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95644-2

文献信息

• Novel 5-cyano-prostacyclin derivatives as agents for the treatment of influenza a viral infection
  申请人：Guilford William

  公开号：US20080242714A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  This invention is directed to compounds of formula (I): where A, B, D, E, m, and R 1 -R 5 are as described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, clathrates, or prodrugs thereof, which compounds are useful in treating respiratory diseases associated with influenza A viruses, such as for example H5N1 and its mutations. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of preparing the compounds of the invention are also disclosed.

  该发明涉及式(I)的化合物： 其中A、B、D、E、m和R1-R5如本文所述，可以是单一立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐、包合物或前药。这些化合物可用于治疗与流感A病毒相关的呼吸道疾病，例如H5N1及其突变体。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物以及制备所述化合物的方法。
• AROMATIC C16-C20-SUBSTITUTED TETRAHYDRO PROSTAGLANDINS USEFUL AS FP AGONISTS
  申请人：Duke University

  公开号：EP1021402B1

  公开（公告）日：2005-11-23
• US7776896B2
  申请人：——

  公开号：US7776896B2

  公开（公告）日：2010-08-17