BOC-Β-谷氨酸单苄酯 | 254101-10-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: BOC-Β-谷氨酸单苄酯
• 中文别名: N-Boc-L-b-谷氨酸5-苄酯；Boc-L-β-高门冬氨酸-5-苄酯；(3R)-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-戊二酸1-苯甲基酯；Boc-L-beta-谷氨酸5-苄酯；N-BOC-L-Β-谷氨酸5-苄酯；Boc-L-beta-谷氨酸 5-苄酯
• 英文名称: (R)-5-(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-pentanoic acid
• 英文别名: Boc-beta-Hoasp(Obzl)-OH；(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 254101-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: FAFJSSKTLCNWRJ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

Boc-L-beta-谷氨酸 5-苄酯为氨基酸类衍生物，可用作医药中间体。

制备

L-谷氨酸为起始物料，经二碳酸二叔丁酯的氨基保护，后经氯苄与β位羧酸反应制备得到目标化合物Boc-L-beta-谷氨酸 5-苄酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-Β-谷氨酸单苄酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (S)-O-succinimidyl-3-(benzyloxycarbonyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Effective Preparation of O-Succinimidyl-2- (tert-butoxycarbonylamino)ethylcarbamate Derivatives from β-Amino Acids. Application to the Synthesis of Urea-Containing Pseudopeptides and Oligoureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990092e

文献信息

• Synthesis of Novel Nucleo-β-Amino Acids and Nucleobase-Functionalizedβ-Peptides
  作者：Arndt M. Brückner、Margarita Garcia、Andrew Marsh、Samuel H. Gellman、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200300269

  日期：2003.9

  Four novel β-amino acids bearing the canonical nucleobases guanine, cytosine, adenine, and thymine in the side chain, are synthesized starting from Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester. The syntheses are accomplished in six steps by the nucleophilic substitution of (S)-β-(tert-butoxycarbonylamino)-δ-bromopentanoic acid benzyl ester with the corresponding nucleobase derivative as the key step. The guaninyl

  以 Boc-L-天冬氨酸 4-苄基酯为起始原料，合成了四种新的 β-氨基酸，在侧链中含有标准核碱基鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤和胸腺嘧啶。该合成分六个步骤完成，主要步骤是 (S)-β-(叔丁氧基羰基氨基)-δ-溴戊酸苄酯与相应的核碱基衍生物的亲核取代。鸟嘌呤和胞嘧啶 β-氨基酸被构建到 β-肽中，通过温度依赖性 CD 和 UV 光谱进行研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] 2-CYANOPYRROLES AND THEIR ANALOGUES AS DDP-IV INHIBITORS<br/>[FR] 2-CYANOPYRROLES ET LEURS ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV (DP-IV)
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004089362A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme DPP-IV having the formula I: (I) The invention furthermore relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for the manufacture of medicaments for treating diseases that are associated with proteins which are subject to inactivation by DPP-IV, such as type 2 diabetes and obesity.

  本发明涉及具有以下式I的治疗活性和选择性抑制剂的酶DPP-IV。此外，本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗与DPP-IV使蛋白质失活相关的疾病的药物，例如2型糖尿病和肥胖症。
• IONIZABLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20160376229A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  This invention includes ionizable compounds, and compositions and methods of use thereof. The ionizable compounds can be used for making nanoparticle compositions for use in biopharmaceuticals and therapeutics. More particularly, this invention relates to compounds, compositions and methods for providing nanoparticles to encapsulate active agents, such as nucleic acid agents, and to deliver and distribute the active agents to cells, tissues, organs, and subjects.

  这项发明涉及可离子化的化合物，以及其组合物和使用方法。这些可离子化的化合物可用于制备纳米粒子组合物，用于生物制药和治疗。更具体地说，这项发明涉及提供纳米粒子以包裹活性剂，如核酸剂，并将活性剂传递和分发到细胞、组织、器官和受试者的化合物、组合物和方法。
• [EN] HETEROARYL BUTANOIC ACID DERIVATIVES AS LTA4H INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HÉTÉROARYL BUTANOÏQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LTA4H
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015092740A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention describes novel heteroaryl butanoic acid derivatives that are good drug candidates especially with regard to leukotriene A4 hydrolase (LTA4H). The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said novel heteroaryl butanoic acid derivatives, methods of using said compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing the said novel compounds.

  本发明描述了新颖的杂环烷基丁酸衍生物，特别是在白三烯A4水解酶（LTA4H）方面具有良好的药物候选性。本发明还涉及包含所述新颖的杂环烷基丁酸衍生物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些新颖化合物的方法。
• Heavy-Atom Labeled Transmembrane β-Peptides: Synthesis, CD-Spectroscopy, and X-ray Diffraction Studies in Model Lipid Multilayer
  作者：Ulrike Rost、Yihui Xu、Tim Salditt、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/cphc.201600289

  日期：2016.8.18

  synthesized through manual Fmoc‐based solid‐phase peptide synthesis (SPPS) and reconstituted in unilamellar vesicles forming a right‐handed 314‐helix secondary structure, as shown by circular dichroism spectroscopy. We then integrated the β‐peptide into solid‐supported membrane stacks and carried out X‐ray reflectivity and grazing incidence small‐angle X‐ray scattering to determine the β‐peptide orientation

  跨膜β肽是脂质膜中设计良好的膜锚的有前途的候选者。这里，我们提出跨膜β肽具有和不具有色氨酸锚的合成，以及一种新颖的碘标记的d -β 3 -氨基酸。通过使用一个或多个重原子标记的氨基酸作为标记，可以根据X射线反射率确定的电子密度分布来推断螺旋肽的方向。β肽通过手动基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成，并重组在单层囊泡中，形成右手3 14-螺旋二级结构，如圆二色性光谱所示。然后，我们将β肽整合到固相支持的膜堆中，并进行X射线反射率和掠入射小角度X射线散射，以确定β肽的取向及其对膜双层的影响。这些β肽在固相支持的模型膜中采用了有序的跨膜基序，保留了原始双层的基本结构，并进行了一些明显的改变。明显地，适应正疏水性错配的螺旋倾斜角引起酰基链的倾斜。倾斜的链又导致膜变薄效果。