ethyl 2,4,6-trihydroxycinnamate | 1185256-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,4,6-trihydroxycinnamate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)arylate；ethyl (E)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1185256-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: AQGZHRGMFQYXCF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,6-trihydroxycinnamate 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2,4,6-trihydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Photoconversion of o-hydroxycinnamates to coumarins and its application to fluorescence imaging

  摘要：

  （E）-o-水煤气产物通过合成并研究了它们的光化学行为在液态和固态中。通过¹H核磁共振光谱分析法（H-1 NMR spectroscopy）确认，（E）-o-水煤气产物通过（Z）-o-水煤气中间体转化为相应的对调quaresin。在p-toluenesulfonic acid的存在下，光转变被大大加速。比较了与对应对调quaresin的光学性质。通过光照射聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中的甲酰苯，成功实现了荧光成像。 （C）2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.031
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到ethyl 2,4,6-trihydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Photoconversion of o-hydroxycinnamates to coumarins and its application to fluorescence imaging

  摘要：

  （E）-o-水煤气产物通过合成并研究了它们的光化学行为在液态和固态中。通过¹H核磁共振光谱分析法（H-1 NMR spectroscopy）确认，（E）-o-水煤气产物通过（Z）-o-水煤气中间体转化为相应的对调quaresin。在p-toluenesulfonic acid的存在下，光转变被大大加速。比较了与对应对调quaresin的光学性质。通过光照射聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中的甲酰苯，成功实现了荧光成像。 （C）2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.031

文献信息

• Synthesis of Coumarins and Neoflavones through Zinc Chloride Catalyzed Hydroarylation of Acetylenic Esters with Phenols
  作者：Paulo Costa、Raquel Leão、Paula de F. de Moraes、Marcella Pedro

  DOI：10.1055/s-0031-1289576

  日期：2011.11

  Acetylenic esters react with oxygenated phenols under solvent-free conditions in the presence of only 5 mol% of zinc chloride as a catalyst to give coumarins and neoflavones in reasonable-to-good yields. phenols - catalysis - arylations - heterocycles - alkynes - esters

  乙炔酸酯在无溶剂条件下，在仅5 mol％的氯化锌作为催化剂的情况下，与含氧酚反应，以合理至良好的收率得到香豆素和新黄酮。 酚-催化-芳基化-杂环-炔烃-酯
• US3998851A
  申请人：——

  公开号：US3998851A

  公开（公告）日：1976-12-21