1-Hydroxymethylcyclododecen | 343333-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxymethylcyclododecen
• 英文别名: 1-Cyclododecenylmethanol；Cyclododecen-1-ylmethanol
• CAS: 343333-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: ULRZWMIEUCJNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxymethylcyclododecen 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 、 3-甲氧基苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 环十二碳烯 、 (E)-Cyclododecen
  参考文献：
  名称：

  Normal Alpha Olefin Synthesis Using Dehydroformylation or Dehydroxymethylation

  摘要：

  本发明公开了一种从另一种正构α烯烃中通过多步合成方案生产正构α烯烃（如1-己烯、1-辛烯、1-癸烯和1-十二烯）的工艺。还公开了将醛、初级醇和末端邻二醇转化为正构α烯烃的反应。

  公开号：

  US20190263729A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氧杂螺[2.11]十四烷 在 diethyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)aluminium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Hydroxymethylcyclododecen
  参考文献：
  名称：

  通过有机铝酰胺将环氧乙烷高度立体有择地异构化为烯丙醇

  摘要：

  R1R2NAlR2 型有机铝试剂允许在温和条件下高度立体定向的环氧乙烷开环产生烯丙醇。反式环氧环十二烷通过与二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶 (DATMP) 以定量收率反应转化为 (E)-2-cyclododecen-1-ol，而顺式异构体的收率仅为 8%酒精。此外，该试剂使我们能够进行三取代环氧乙烷的立体有择异构化：c-3-丁基-2-甲基-r-2-戊基环氧乙烷转化为 2-戊基-1-庚烯-3-醇，非对映体环氧乙烷转化为（ E)-6-methyl-6-undecen-5-ol，分别。在通过船状六元环中间阶段协同消除的基础上，这种严格的立体特异性被合理化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1705

文献信息

• Allylic alcohol synthesis by Ni-catalyzed direct and selective coupling of alkynes and methanol
  作者：Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d1sc02625a

  日期：——

  nickel-catalyzed direct coupling of alkynes and methanol, providing direct access to valuable allylic alcohols in good yields and excellent chemo- and regioselectivity. The approach features a broad substrate scope and high atom-, step- and redox-economy. Moreover, this method was successfully extended to the synthesis of [5,6]-bicyclic hemiacetals through a cascade cyclization reaction of alkynones and methanol

  甲醇是一种丰富且可再生的化工原料，但其作为C-C键偶联反应中的C1源仍然构成很大的挑战，已知的方法仅限于使用昂贵的贵金属催化剂，如Ru、Rh和红外。我们在此报告了镍催化的炔烃和甲醇的直接偶联，以良好的产率和优异的化学和区域选择性直接获得有价值的烯丙醇。该方法具有广泛的底物范围和高原子、步骤和氧化还原经济性。此外，该方法还成功扩展到通过炔酮和甲醇的级联环化反应合成[5,6]-双环半缩醛。
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Spirocyclization through CC Bond Cleavage of Benzocyclobutenones: An Efficient Approach to Functionalized Spirocycles
  作者：Tao Xu、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310149

  日期：2014.2.10

  The rhodium‐catalyzed formation of all‐carbon spirocenters involves a decarbonylative coupling of trisubstituted cyclic olefins and benzocyclobutenones through CC activation. The metal–ligand combination [Rh(CO)2Cl}2]/P(C6F5)3 catalyzed this transformation most efficiently. A range of diverse spirocycles were synthesized in good to excellent yields and many sensitive functional groups were tolerated

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。
• Organoaluminum reagents of type R1R2NAlEt2 which allow regiospecific isomerization of epoxides to allylic alcohols
  作者：Arata Yasuda、Shin Tanaka、Koichiro Oshima、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00827a044

  日期：1974.10