(R)-7a'-methyl-2',3',7',7a'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,5'-inden]-1'(6'H)-one | 1401788-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-7a'-methyl-2',3',7',7a'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,5'-inden]-1'(6'H)-one
• 英文别名: (7'aR)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-1'-one
• CAS: 1401788-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IDNGPDCVGAFDKM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (R)-7a'-methyl-2',3',7',7a'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,5'-inden]-1'(6'H)-one 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solanoeclepin A中钴介导的三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架的合成

  摘要：

  通过两个关键的转变，实现了茄烯A的高张力三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架（C）的立体控制合成：烯丙基炔丙基醚（A）的[2,3] -Wittig重排成炔丙基醇（B）具有反式融合的全氢茚满骨架，并通过钴介导的乙炔二钴六羰基络合物的Hosomi-Sakurai型环化反应形成环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol302432d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 (7Ar)-7a-甲基-2,3,7,7a-四氢-1H-茚-1,5(6h)-二酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以90%的产率得到(R)-7a'-methyl-2',3',7',7a'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,5'-inden]-1'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Solanoeclepin A中钴介导的三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架的合成

  摘要：

  通过两个关键的转变，实现了茄烯A的高张力三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架（C）的立体控制合成：烯丙基炔丙基醚（A）的[2,3] -Wittig重排成炔丙基醇（B）具有反式融合的全氢茚满骨架，并通过钴介导的乙炔二钴六羰基络合物的Hosomi-Sakurai型环化反应形成环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol302432d

文献信息

• Cobalt-Mediated Synthesis of the Tricyclo[5.2.1.0^1,6]decene Framework in Solanoeclepin A
  作者：Kuo-Wei Tsao、Chia-Yi Cheng、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/ol302432d

  日期：2012.10.19

  The stereocontrolled synthesis of the highly strained, tricyclo[5.2.1.01,6]decene skeleton (C) of solanoeclepin A has been achieved through two key transformations: a [2,3]-Wittig rearrangement of allylpropargyl ether (A) to propargyl alcohol (B) having a trans-fused perhydroindane framework and the formation of the cyclobutane via a cobalt-mediated Hosomi–Sakurai type cyclization of an acetylene

  通过两个关键的转变，实现了茄烯A的高张力三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架（C）的立体控制合成：烯丙基炔丙基醚（A）的[2,3] -Wittig重排成炔丙基醇（B）具有反式融合的全氢茚满骨架，并通过钴介导的乙炔二钴六羰基络合物的Hosomi-Sakurai型环化反应形成环丁烷。