3,4-dihydroxybenzalacetone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxybenzalacetone
• 英文别名: osmundacetone；4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-buten-2-one；4-(3,4-dihydroxyphenyl)but-3-en-2-one；3,4-dihydroxybenzylideneacetone；DBL
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YIFZKRGUGKLILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxybenzalacetone 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3,4-二羟基苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  羟基苯丙烷和双酚衍生物对酪氨酸酶和漆酶酶抑制作用的合成与研究

  摘要：

  酪氨酸酶和漆酶活性受损会引起哺乳动物、昆虫和微生物生命周期中的严重问题。对这两种酶抑制剂的研究可能会导致发现增白剂、医药产品、抗褐变物质和用于控制有害昆虫和细菌的化合物。使用天然存在的化合物制备了一小部分具有苯丙烷和羟基化联苯核心的新型可逆酪氨酸酶和漆酶抑制剂，并通过分光光度法和电化学测定法测量了它们的活性。构建了基于酪氨酸酶和漆酶酶的生物传感器，用于检测蛋白质-配体相互作用的类型和半数最大抑制浓度 (IC50)。大多数抑制剂对酪氨酸酶的 IC50 为 20-423 nM，对漆酶的 IC50 为 23-2619 nM。由于传统酪氨酸酶和漆酶抑制剂的安全问题，在 PC12 细胞上测定了新化合物的活力，其中四种在 40 µM 下显示出大约 80% 的活力。对漆酶晶体结构的计算机模拟研究确定了带有异戊二烯化链的羟基化联苯作为先导结构，它在酶的活性位点激活了强大而有效的相互作用。这些数据通过在昆虫

  DOI：

  10.3390/molecules25112709
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 3,4-dihydroxybenzalacetone
  参考文献：
  名称：

  羟基苯丙烷和双酚衍生物对酪氨酸酶和漆酶酶抑制作用的合成与研究

  摘要：

  酪氨酸酶和漆酶活性受损会引起哺乳动物、昆虫和微生物生命周期中的严重问题。对这两种酶抑制剂的研究可能会导致发现增白剂、医药产品、抗褐变物质和用于控制有害昆虫和细菌的化合物。使用天然存在的化合物制备了一小部分具有苯丙烷和羟基化联苯核心的新型可逆酪氨酸酶和漆酶抑制剂，并通过分光光度法和电化学测定法测量了它们的活性。构建了基于酪氨酸酶和漆酶酶的生物传感器，用于检测蛋白质-配体相互作用的类型和半数最大抑制浓度 (IC50)。大多数抑制剂对酪氨酸酶的 IC50 为 20-423 nM，对漆酶的 IC50 为 23-2619 nM。由于传统酪氨酸酶和漆酶抑制剂的安全问题，在 PC12 细胞上测定了新化合物的活力，其中四种在 40 µM 下显示出大约 80% 的活力。对漆酶晶体结构的计算机模拟研究确定了带有异戊二烯化链的羟基化联苯作为先导结构，它在酶的活性位点激活了强大而有效的相互作用。这些数据通过在昆虫

  DOI：

  10.3390/molecules25112709

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Unsymmetrical Curcumin Analogues as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Yongfu Jiang、Zhiyun Du、Guihua Xue、Qian Chen、Yujing Lu、Xi Zheng、Allan Conney、Kun Zhang

  DOI：10.3390/molecules18043948

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of unsymmetrical curcumin analogues (UCAs) have been achieved. Tyrosinase inhibitory activities were found for most of the prepared synthetic UCAs. Among them, compounds containing 4-hydroxyl-substituted phenolic rings with C-2/C-4- or C-3/C-4-dihydroxyl-substituted diphenolic rings were more active (IC50 = 1.74~16.74 μM) than 4-butylresorcinol and kojic acid, which

  已经实现了不对称姜黄素类似物 (UCA) 的合成和生物学评价。大多数制备的合成 UCA 都具有酪氨酸酶抑制活性。其中，含有C-2/C-4-或C-3/C-4-二羟基取代二酚环的4-羟基取代酚环的化合物比4-丁基间苯二酚活性更高（IC50 = 1.74~16.74 μM）和曲酸，这表明 UCA 中的 4-羟基基团在酪氨酸酶抑制活性中起关键作用。Lineweaver-Burk 图分析的抑制动力学表明含有儿茶酚环的化合物 3c 和 3i 是混合竞争性抑制剂，而含有间苯二酚环的化合物 3d 和 3j 是竞争性抑制剂。急性毒性的初步评估结果表明，代表性的 3d 和 3j 在小鼠剂量为 1,200 mg/kg 时是无毒的。这项研究表明，多酚 UCA 具有易于制备小分子的优势，有可能发展成为酪氨酸酶的药理学抑制剂。
• Synthesis and Structural Characterization of a Novel Symmetrical 2,10-Bis-Styryl-1-Benzopyrylium Dye
  作者：Luís Cruz、Vânia Gomes、Nuno Mateus、Victor de Freitas

  DOI：10.1055/s-0036-1591978

  日期：2018.6

  A novel symmetrical 2,10-bis-styryl-1-benzopyrylium dye was synthesized through two steps: In the first reaction an aldol condensation between 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde and 3,4-dihydroxy­methylstyrylketone gave 5,7,3′,4′-tetrahydroxy-2-styryl-1-benzopyrylium; and in the second step this latter reacted with the same ketone by a cycloaddition reaction yielding the symmetrical 2,10-bis(3,4-di­hydr

  通过两个步骤合成了一种新型对称 2,10-双-苯乙烯基-1-苯并吡喃染料：在第一个反应中，2,4,6-三羟基苯甲醛和 3,4-二羟甲基苯乙烯基酮之间的醛醇缩合得到 5,7,3'， 4'-四羟基-2-苯乙烯基-1-苯并吡喃鎓；在第二步中，后者通过环加成反应与相同的酮反应，产生对称的 2,10-双（3,4-二羟基苯乙烯基）-吡喃并-7-羟基-1-苯并吡喃鎓。该染料通过 LC-DAD/ESI-MS 和 NMR 一维和二维技术进行了充分表征，并提出了形成途径。获得的新型染料在其组成中显示出扩展的 π 共轭（λmax 556 nm）和邻苯二酚基团，这对于作为染料敏感太阳能电池（DSSC）的光敏剂的应用非常重要。
• Synthesis and chemical equilibria of a new 10-methylpyrano-2-styrylbenzopyrylium pigment in aqueous solution and its modulation by different micellar systems
  作者：Vânia Gomes、Nuno Mateus、Victor de Freitas、Luís Cruz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.004

  日期：2019.8

  that increase from 6.5 to 7.3. The modulation of its equilibria network by different micellar systems with different charges (SDS, Triton x-100 and CTAB) was studied. SDS and CTAB had opposite effects on the variation of pKa values, whereas Triton X-100 showed only a slight influence. The stability of each species (AH+, A or A−) in different systems in solution was also studied over 48 h. Overall, the

  吡喃苯乙烯基苯并吡啶部分是新型的苯并吡啶衍生物，其在苯并吡啶和苯环B之间具有一个额外的双键，在C-5和C-4之间具有一个额外的吡喃环。在这项工作中，通过紫外可见分光光度法报道了一种新的10-甲基吡喃-2-苯乙烯基苯并吡啶在水溶液中的合成和化学平衡。与传统的吡喃花色素苷相比，引入双键会导致其色性质发生变化，从而使颜料具有更高的着色能力。颜色的稳定主要归因于第二个p K a的值从6.5增加到7.3。研究了不同胶束系统对不同电荷（SDS，Triton x-100和CTAB）的平衡网络的调节作用。SDS和CTAB对p K a值的变化具有相反的影响，而Triton X-100仅显示出很小的影响。每个物种（AH的稳定性+，A或A - ）在溶液中的不同系统也进行了研究超过48小时。总体而言，对于SDS胶束系统，每种物种的色彩稳定性均达到最佳。
• Hybrid Caffeic Acid-Based DHFR Inhibitors as Novel Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Renu Sehrawat、Ritu Pasrija、Priyanka Rathee、Deepika Kumari、Anurag Khatkar、Esra Küpeli Akkol、Eduardo Sobarzo-Sánchez

  DOI：10.3390/antibiotics13060479

  日期：——

  (−9.9; −70.38 kcal/mol). Additionally, synthesized compounds were screened for antimicrobial properties, revealing significant antimicrobial potential against bacterial strains and moderate effects against fungal strains. Specifically, compound CTh3 exhibited notable antibacterial efficacy against Staphylococcus aureus (MIC = 5 µM). Similarly, compound CTh4 demonstrated significant antibacterial activity

  设计、合成、表征了一系列新型咖啡酸 1,2,4-三唑类似物，并评估了它们抑制 DHFR 的能力以及抗癌和抗菌特性。利用PDB ID 1U72和2W9S对DHFR进行分子对接分析，旨在分别设计抗癌和抗菌药物。在所有合成的衍生物中，化合物 CTh7 作为 DHFR 抑制剂表现出最高的效力，IC50 值为 0.15 μM。此外，它还表现出显着的细胞毒性特性，IC50 值为 8.53 µM。 CTh7化合物的分子对接分析表明，它与目标蛋白结合位点内的智人DHFR关键残基（如Glu30、Phe34、Tyr121、Ile16、Val115和Phe31）形成强烈的相互作用，并表现出优异的对接分数和结合能（ -9.9；-70.38 kcal/mol)。此外，对合成化合物的抗菌特性进行了筛选，显示出对细菌菌株的显着抗菌潜力和对真菌菌株的中等作用。具体而言，化合物 CTh3 对金黄色葡萄球菌表现出显着的抗菌功效（MIC