4,4'-(5,7-Bis(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2,3-diyl)diphenol | 805239-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(5,7-Bis(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2,3-diyl)diphenol
• 英文别名: 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]phenol
• CAS: 805239-57-0
• 化学式: C₂₀H₁₁F₆N₃O₂
• 分子量: 439.317
• InChiKey: VEKHAWLAUFKERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 盐酸 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 4,4'-(5,7-Bis(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2,3-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶：具有雌激素受体β拮抗剂活性的雌激素受体配体。

  摘要：

  在我们寻找新型亚型选择性雌激素受体（ER）配体的过程中，我们检查了各种杂环单元作为核心结构元素。在这里，我们研究了稠合的双环吡唑并[1,5-a]嘧啶核，该核是一个允许类似物以库状方式容易组装的系统。该系列的吡唑并[1,5-a]嘧啶ER配体为我们提供了ER配体的新药理学特征：对两种ER均呈被动性的化合物，具有明显的选择性，有利于ERbeta。该系列中最独特的配体2-苯基-3-（4-羟基苯基）-5,7-双（三氟甲基）-吡唑并[1,5-a]嘧啶对ERbeta的结合具有36倍的选择性。奇怪的是，在分子建模的基础上，该系列化合物的ERbeta结合选择性似乎源自它们适应ERalpha与ERbeta的配体结合口袋的不同方向。在转录分析中，这种吡唑并嘧啶作为ERbeta拮抗剂是完全有效的，而对ERalpha则没有显着活性。因此，这种配体起着对ERbeta效力的选择性和选择性作用，可通过ERbeta消除雌激

  DOI：

  10.1021/jm049631k