2-(hydroxyimino)-3,3-dimethylbutanal | 1375616-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-3,3-dimethylbutanal
• 英文别名: (2E)-2-hydroxyimino-3,3-dimethyl-butanal；(2E)-2-hydroxyimino-3,3-dimethylbutanal
• CAS: 1375616-07-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: IHBBVGJLIJPACC-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 四氢吡咯 、 对甲苯磺酸 、 iron(III) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2-(hydroxyimino)-3,3-dimethylbutanal 、 2-(hydroxyimino)-3,3-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  A remarkably simple α-oximation of aldehydes via organo-SOMO catalysis

  摘要：

  已通过与NaNO2–FeCl3耦合反应，并在吡咯烷作为有机催化剂的存在下，成功实现了未激活醛的全新α-氧化反应，且产率优秀。

  DOI：

  10.1039/c2cc31566a

文献信息

• 2-(Hydroxyimino)aldehydes: Photo- and Physicochemical Properties of a Versatile Functional Group for Monomer Design
  作者：Patrizia Gentili、Martina Nardi、Irene Antignano、Paolo Cambise、Marco D'Abramo、Francesca D'Acunzo、Alessandro Pinna、Emanuele Ussia

  DOI：10.1002/chem.201800059

  日期：2018.5.28

  relatively low pKas, and form >C=NO. radicals through OH hydrogen abstraction or oxidation of the oximate ion. Besides the well‐established E/Z oxime photoisomerism, we observed a Norrish–Yang cyclization resulting in cyclobutanol oximes, to our knowledge not previously described in the literature. The acidity, bond dissociation enthalpies, and electrochemical properties of the HIAs are compared with literature

  在我们对带有2-（羟基亚氨基）醛（HIA）的刺激响应性聚合物的研究中，我们探索了许多HIA的光化学行为和理化特性。量子力学计算支持实验数据的解释。预期HIA会发生光异构化，螯合金属离子，产生氢键合的二聚体或低聚物，表现出相对较低的p K a s并以> C = NO的形式出现。自由基通过OH氢抽象或肟酸离子的氧化而产生。除了行之有效的E / Z肟的光致异构现象，据我们所知，以前没有文献报道过，我们观察到了Norrish-Yang环化反应生成环丁醇肟。将HIA的酸度，键解离焓和电化学性质与简单肟的文献数据进行了比较。讨论了与HIA的许多潜在应用有关的结果，重点是新型含HIA的响应性聚合物的合成。
• US4083977A
  申请人：——

  公开号：US4083977A

  公开（公告）日：1978-04-11
• US4133956A
  申请人：——

  公开号：US4133956A

  公开（公告）日：1979-01-09
• US4160834A
  申请人：——

  公开号：US4160834A

  公开（公告）日：1979-07-10
• USRE30563E
  申请人：——

  公开号：USRE30563E

  公开（公告）日：1981-03-31