ethyl 3-(imidazol-4-yl)-3-(p-methoxybenzylthio)propionate | 108308-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(imidazol-4-yl)-3-(p-methoxybenzylthio)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(1H-imidazol-5-yl)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 108308-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: IBURJVZUSZCLHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(imidazol-4-yl)-3-(p-methoxybenzylthio)propionate 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 calcium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S,8R)-2-<(6,7-dihydro-5H-pyrrolo<1,2-c>imidazol-7-yl)thio>-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.

  摘要：

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.357
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 作用下， 生成 ethyl 3-(imidazol-4-yl)-3-(p-methoxybenzylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  Mercapto-bicycloheterocyclics useful as intermediates for penem

  摘要：

  本文披露了一种新的革兰氏菌素类衍生物及其药用盐；这些化合物可用作抗菌剂，具有极广的抗菌谱，对传统青霉素和头孢菌素抗生素产生抗药性的细菌表现出高敏感性，并且在其物理化学稳定性、水溶性和生物稳定性方面表现出优异，特别是对肾脏中的脱氢肽酶I、β-内酰胺酶等酶类的降解稳定性。这些革兰氏菌素类衍生物可通过将革兰氏菌素的2-取代磺酰基衍生物与硫醇化合物反应，然后选择性去除保护基并进一步烷基化反应产物或反之亦可来制备。

  公开号：

  US04962202A1

文献信息

• Derivatives of penem
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0210883A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  New derivatives of penem and pharmaceutically acceptable salt thereof are herein disclosed; the compouinds being useful as an antibacterial agent which has a high sensibility to

  本文公开了青霉烯的新衍生物及其药学上可接受的盐；这些化合物可用作抗菌剂，对以下物质具有高度敏感性
• US4962202A
  申请人：——

  公开号：US4962202A

  公开（公告）日：1990-10-09
• US5079357A
  申请人：——

  公开号：US5079357A

  公开（公告）日：1992-01-07
• Mercapto-bicycloheterocyclics useful as intermediates for penem
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04962202A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  New derivatives of penem and pharmaceutically acceptable salt thereof are herein disclosed; these compounds being useful as an antibacterial agent which has an extremely wide antibacterial spectrum, exhibits a high sensitivity to bacteria resistant to conventional penicillins and cephalosporing antibiotics and is excellent in its physico-chemical stability, solubility to water and biological stability, in particular, stability to decomposition by enzyme such as dehydropeptidase I in kidney, .beta.-lactamase; these derivatives of penem being able to be prepared by reacting 2-substituted sulfinyl derivative of penem with a thiol compound and then optionally removing protective group(s) and further alkylating the reaction product or vice versa.

  本文披露了一种新的革兰氏菌素类衍生物及其药用盐；这些化合物可用作抗菌剂，具有极广的抗菌谱，对传统青霉素和头孢菌素抗生素产生抗药性的细菌表现出高敏感性，并且在其物理化学稳定性、水溶性和生物稳定性方面表现出优异，特别是对肾脏中的脱氢肽酶I、β-内酰胺酶等酶类的降解稳定性。这些革兰氏菌素类衍生物可通过将革兰氏菌素的2-取代磺酰基衍生物与硫醇化合物反应，然后选择性去除保护基并进一步烷基化反应产物或反之亦可来制备。
• Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.
  作者：TOSHIYUKI NISHI、KUNIO HIGASHI、TSUNEHIKO SOGA、MAKOTO TAKEMURA、MAKOTO SATO

  DOI：10.7164/antibiotics.47.357

  日期：——

  A series of new penems (4-17), having a bicyclic imidazole moiety as the C-2 substituent, has been synthesized. The antimicrobial activity of these compounds and their susceptibility to renal dehydropeptidase-1 (DHP-1) are elucidated, and their structure-activity relationships are discussed.

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。