3-cyclohexyl-N-[(2S)-1-[(2S)-2-[2-(cyclohexylamino)-1-hydroxy-2-oxoethyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]propanamide | 453509-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-N-[(2S)-1-[(2S)-2-[2-(cyclohexylamino)-1-hydroxy-2-oxoethyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]propanamide
• CAS: 453509-74-5
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₄
• 分子量: 511.705
• InChiKey: KEZKQIXTDFAKNF-QIELNMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-N-[(2S)-1-[(2S)-2-[2-(cyclohexylamino)-1-hydroxy-2-oxoethyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]propanamide 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85.9%的产率得到3-cyclohexyl-N-[(2S)-1-[(2S)-2-[2-(cyclohexylamino)-2-oxoacetyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VII. N-Cycloalkylamide Analogues.

  摘要：

  含有(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基的泊斯塔汀类似物在P1位点被合成，并对其体外抑制脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的活性进行了研究。在P'1引入非肽型环烷基胺组分是有效的，且P3-酰基部分必须广泛可修饰以达到对脯氨酰内肽酶的抑制。酰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-环烷基酰胺类化合物显示出纳摩尔至亚纳摩尔克/毫升的IC50值作为脯氨酰内肽酶抑制剂，并且对组织蛋白酶B，一种半胱氨酸蛋白酶，表现出无显著抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.909
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-cyclohexyl-N-[(2S)-1-[(2S)-2-[2-(cyclohexylamino)-1-hydroxy-2-oxoethyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of protease inhibitors via modified Passerini condensation of N-Boc-α-aminoaldehydes

  摘要：

  Extension of the previously reported modification of Passerini multicomponent reaction (involving condensation with N-Boc-alpha-aminoaldehydes followed by a deprotection-transacylation step) to alpha-aminoacid derived carboxylic or isocyanide components, allowed the highly convergent and short synthesis of complex peptidomimetic structures, including known potent inhibitors of serine proteases. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00728-1