ethyl (2E)-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)prop-2-enoate | 1452181-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)acrylate
• CAS: 1452181-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: OIZFTJAODOZEGU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)prop-2-enoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二异丁基氢化铝 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2E)-3-(1-allylnaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅多反应法制备氨基取代的茚满和1,4-二氢萘：氧苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成

  摘要：

  已经设计了带有2-乙烯基或2-烯丙基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯作为一锅两步多键形成方法的底物，从而导致氨基茚和氨基取代的1，4-二氢萘的一般制备。从一锅法形成的特权结构的合成效用已通过四种氧苯并[ c ]菲啶生物碱，氧白屈菜红碱，氧血胍，氧硝啶和氧鸟嘌呤的总合成得到证明。分子内的联芳基Heck偶联反应，使用Hermann-Beller palladacycle催化，可用于完成天然产物合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo5014492
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-3-(1-bromonaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c

文献信息

• Diene-yne cyclisation reactions of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes
  作者：Masataka Watanabe、Kodai Shiine、Keiko Ideta、Taisuke Matsumoto、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823408x375214

  日期：2008.12

  The reaction of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes over RuCl₂(p-cymene) PPh₃ leads to 9,10-dihydrophenanthrenes and phenanthrenes in those cases where the ethynyl group in the substrates carries a terminal proton. When 1-phenylethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes or 1-phenylethynyl-2-vinylnaphthalenes are reacted over Pt(PPh₃)₄, 1-methylene-1H-benz[e]-4,5-dihydroindenes and 1-methylene-1H-benz[e]indenes are formed.

  当底物中的乙炔基带有末端质子时，1-乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘和 1-乙炔基-2-乙烯基萘在 RuCl2(p-cymene) PPh3 上反应生成 9,10-二氢菲和菲。当 1-苯基乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘或 1-苯基乙炔基-2-乙烯基萘在 Pt(PPh3)4 上反应时，会生成 1-亚甲基-1H-苯并[e]-4,5-二氢茚和 1-亚甲基-1H-苯并[e]茚。
• [EN] Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE PRODUCTION OF 1-AMINO-2-NAPHTHALENECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] ANNULATION MÉDIÉE PAR CU POUR LA PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE D'1-AMINO-2-NAPHTALÈNE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013105117A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Invention provides a cheaper and practical protocol for the construction of a wide variety of 1-Amino-2-naphthalenecarboxylic acid derivatives and their structural analogues that proceeds with high yields in a single step via intramolecular cascade cyano ene reaction.

  该发明提供了一种更便宜和实用的协议，用于构建各种1-氨基-2-萘甲酸衍生物及其结构类似物，该协议通过分子内串联氰基烯反应一步高产得到。