methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 586968-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 586968-73-2
• 化学式: C₂₈H₂₉IN₂O₅
• 分子量: 600.453
• InChiKey: QOAJKTBUPKOHSA-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-{5'-[(S)-2-acetylamino-2-((S)-1-methoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-6,2'-bis-benzyloxy-biphenyl-3-yl}-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dityrosine Cross-Linked Peptide Dimers Using the Miyaura−Suzuki Reaction

  摘要：

  GraphicsSince peroxidase-catalyzed dityrosine formation is inefficient for peptides, we have developed alternative conditions for intermolecular dityrosine formation using the Miyaura-Suzuki reaction. A one-pot reaction is effective for cross-linking short peptides, but longer peptides inhibit the Suzuki step, mandating a traditional two-step procedure using potassium acetate for the Miyaura reaction and potassium carbonate for the Suzuki coupling. These palladium-based methods are complementary to the well-established peroxidase-catalyzed oxidative phenolic coupling of full-length proteins.

  DOI：

  10.1021/ol034801t
• 作为产物：
  描述：

  H2N-Tyr(3-I)(Bn)-OH*HCl 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dityrosine Cross-Linked Peptide Dimers Using the Miyaura−Suzuki Reaction

  摘要：

  GraphicsSince peroxidase-catalyzed dityrosine formation is inefficient for peptides, we have developed alternative conditions for intermolecular dityrosine formation using the Miyaura-Suzuki reaction. A one-pot reaction is effective for cross-linking short peptides, but longer peptides inhibit the Suzuki step, mandating a traditional two-step procedure using potassium acetate for the Miyaura reaction and potassium carbonate for the Suzuki coupling. These palladium-based methods are complementary to the well-established peroxidase-catalyzed oxidative phenolic coupling of full-length proteins.

  DOI：

  10.1021/ol034801t