(S)-2-Acetylamino-3-(4-benzyloxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid | 586968-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetylamino-3-(4-benzyloxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid
• CAS: 586968-84-5
• 化学式: C₁₈H₁₈INO₄
• 分子量: 439.25
• InChiKey: LVUBQALQAJOZJT-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  630.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetylamino-3-(4-benzyloxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-benzyloxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dityrosine Cross-Linked Peptide Dimers Using the Miyaura−Suzuki Reaction

  摘要：

  GraphicsSince peroxidase-catalyzed dityrosine formation is inefficient for peptides, we have developed alternative conditions for intermolecular dityrosine formation using the Miyaura-Suzuki reaction. A one-pot reaction is effective for cross-linking short peptides, but longer peptides inhibit the Suzuki step, mandating a traditional two-step procedure using potassium acetate for the Miyaura reaction and potassium carbonate for the Suzuki coupling. These palladium-based methods are complementary to the well-established peroxidase-catalyzed oxidative phenolic coupling of full-length proteins.

  DOI：

  10.1021/ol034801t
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-(4-benzyloxy-3-iodo-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dityrosine Cross-Linked Peptide Dimers Using the Miyaura−Suzuki Reaction

  摘要：

  GraphicsSince peroxidase-catalyzed dityrosine formation is inefficient for peptides, we have developed alternative conditions for intermolecular dityrosine formation using the Miyaura-Suzuki reaction. A one-pot reaction is effective for cross-linking short peptides, but longer peptides inhibit the Suzuki step, mandating a traditional two-step procedure using potassium acetate for the Miyaura reaction and potassium carbonate for the Suzuki coupling. These palladium-based methods are complementary to the well-established peroxidase-catalyzed oxidative phenolic coupling of full-length proteins.

  DOI：

  10.1021/ol034801t