2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-methyl-β-D-arabinofuranose | 115040-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-methyl-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 115040-65-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: XODRYYBCVMDSPP-IZIBRLFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-methyl-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的PdCl 2介导的γ，δ-烯烃醇向C-糖苷的转化

  摘要：

  已经开发出一种有效且温和的分子内氧化亲核环化方案，用于将γ，δ-烯烃醇转化为半缩酮，这反过来又导致脱氧，从而导致了非常重要的C-糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10432-4

文献信息

• D-Arbinose-Based Synthesis of homo-<i>C</i>-d4T and homo-<i>C</i>-thymidine
  作者：Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1080/15257770903306518

  日期：2009.10.28

  2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribo-hexitol, which were coupled with N-3-benzoylthymine under the Mitsunobu conditions to furnish two analogs of nucleosides with a -CH2- insert between sugar moieties and thymine. D-Arbinose-Based Synthesis of homo-C-d4T and homo-C-thymidineAll authorsBogdan Doboszewskihttps://doi.org/10.1080/15257770903306518 Published online:20 October 2009

  使2,3,5-Tri- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物（氯化物，溴化物）与AllMgBr，MeMgBr和VinMgBr反应，以提供C-糖基产物的异头混合物。讨论了影响β/α比的因素。将α，β- C-乙烯基衍生物转化为1-脱氧-1- C-羟甲基-β-和-α-D-阿拉伯呋喃糖酶（分别为2,5-脱水-D-葡萄糖醇和-甘露醇），可在分离后分离异丙基化步骤。2,5-脱水-1,3- O-异亚丙基-D-葡萄糖醇被转化为2,5-脱水-6- O-三苯甲基-D-赤型-hex-3,4-烯醇和2,5-脱水- 4,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-核糖-己糖醇，在Mitsunobu条件下与N-3-苯甲酰胸腺嘧啶偶联，以提供两个在糖基团和胸腺嘧啶之间插入-CH 2-的核苷类似物。 的d-Arbinose基于合成均聚物Ç -d4T和均聚Ç -胸苷所有作者Bogdan Doboszewski https://doi
• Stereoselectivity in the electrophile-mediated cyclization of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-d-arabino-hex-1-enitol. A stereocontrolled synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-d-glucitol
  作者：Fillmore Freeman、Kirk D. Robarge

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90874-7

  日期：1987.12

  Abstract Cyclization of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy- d -arabino-hex-1-enitol (2) with mercuric acetate, mercuric trifluoroacetate, iodine, and N-bromosuccinimide gave preponderantly the allo isomer of the C-arabinofuranosyl structure. 1-Amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy- d -glucitol, which is a key intermediate in the synthesis of 3-(β- d -arabinofuranosyl)pyrazole[4,3-d]pyrimidine-5

  摘要用乙酸汞，三氟乙酸汞，碘和N-溴代琥珀酰亚胺对2,3,5-三-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖醇-己-1-烯醇（2）的环化作用主要产生同素异形体C-阿拉伯呋喃糖基结构的异构体。1-氨基-2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-d-葡萄糖醇，是合成3-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）吡唑的关键中间体[立体选择性地以3个步骤从2的立体收率制备了4，3-d]嘧啶-5，7-二酮（氧代甲醛B的β-d-阿拉伯糖基差向异构体）。还讨论了环化的立体化学结果。
• A simple and efficient PdCl2 mediated conversion of γ,δ-olefinic alcohols into C-glycosides
  作者：GVM Sharma、A.Subash Chander、K Krishnudu、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10432-4

  日期：1997.12

  An efficient and mild intramolecular oxidative nucleophilic cyclisation protocol has been developed for the conversion of γ, δ-olefinic alcohols into the hemiketals, which in turn on deoxygenation led to the very important C-glycoside class of compounds.

  已经开发出一种有效且温和的分子内氧化亲核环化方案，用于将γ，δ-烯烃醇转化为半缩酮，这反过来又导致脱氧，从而导致了非常重要的C-糖苷类化合物。