1-[(3S)-3-methyl-3-(2-methylidenebut-3-enyl)cyclopenten-1-yl]ethanone | 1427287-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3S)-3-methyl-3-(2-methylidenebut-3-enyl)cyclopenten-1-yl]ethanone
• CAS: 1427287-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: WDAFBYWLYNHPPD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S)-3-methyl-3-(2-methylidenebut-3-enyl)cyclopenten-1-yl]ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 55.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol 和 (−)-Presilphiperfolan-1-ol 报道结构的对映选择性全合成：结构确认、重新分配和生物合成见解

  摘要：

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205276
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-methyl-7-(2-methylidenebut-3-enyl)-3-(2-methylpropoxy)cyclohept-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,2-三氟乙醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.66h， 生成 1-[(3S)-3-methyl-3-(2-methylidenebut-3-enyl)cyclopenten-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol 和 (−)-Presilphiperfolan-1-ol 报道结构的对映选择性全合成：结构确认、重新分配和生物合成见解

  摘要：

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201205276

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Reported Structures of (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol and (−)-Presilphiperfolan-1-ol: Structural Confirmation and Reassignment and Biosynthetic Insights
  作者：Allen Y. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201205276

  日期：2012.9.17

  When epi isn't! The first total synthesis of the reported structures of 9‐epi‐presilphiperfolan‐1‐ol and presilphiperfolan‐1‐ol has been achieved. Key steps are a catalytic asymmetric alkylation of a novel diene‐containing electrophile followed by a two‐carbon ring contraction and an intramolecular Diels–Alder cycloaddition to form the stereochemically dense tricyclic core. The synthetic work has resulted

  当 Epi 不存在时！已报道的 9- epi -presilphiperfolan-1-ol 和 presilphiperfolan-1-ol结构的首次全合成已实现。关键步骤是新型含二烯亲电子试剂的催化不对称烷基化，然后进行双碳环收缩和分子内狄尔斯-阿尔德环加成，形成立体化学致密的三环核心。合成工作对 presilphiperfolan-1-ol 的结构进行了修改（见方案）。