6-(4-chlorophenyl)hexanoic acid | 54887-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(p-Chlorphenyl)hexansaeure；6-(4-Chlorphenyl)-capronsaeure；6-(p-chlorophenyl)hexanoic acid；6-(4-Chlor-phenyl)-hexansaeure；4-chloro-benzenehexanoic acid
• CAS: 54887-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: YKKKNWFYJMOSLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-43.5 °C
• 沸点：
  184-186 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)hexanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-(p-chlorophenyl)hexanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 6-(4-chlorophenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004
• 作为试剂：
  描述：

  6-(p-Chlorophenyl)hex-5-enoic acid 在 钯 6-(4-chlorophenyl)hexanoic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、41.37 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以to give 21.3 g (43%) of V as an oil, which的产率得到6-(4-chlorophenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-5-hydroxy-4-methylpyrimidine derivatives

  摘要：

  这是一段关于新型2-氨基-5-羟基-4-甲基嘧啶和其取代氨基衍生物的说明，这些化合物可用作白三烯合成抑制剂，用于治疗肺部、炎症和心血管疾病、癌症和牛皮癣。此外，这些化合物具有细胞保护作用，因此可用于治疗消化性溃疡。通过2-氨基-5-乙酰氧咪唑环重排的过程制备这些活性化合物，制药组合物包含这些新型活性化合物，以及含有这些化合物与其他抗炎药物或胃抗分泌药物的组合物。

  公开号：

  US04554276A1

文献信息

• Aralkanamidophenyl compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04536346A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  This disclosure describes novel substituted aralkanamidobenzoic acids and analogs thereof. These compounds are useful pharmaceutical agents for ameliorating atherosclerosis by inhibiting the formation and development of atherosclerotic lesions in the arterial wall of mammals.

  这份披露描述了新型的取代芳基酰胺基苯甲酸及其类似物。这些化合物是有用的药物，可以通过抑制哺乳动物动脉壁上动脉粥样硬化病变的形成和发展来改善动脉粥样硬化。
• Novel pyridopyprimidinone derivatives which are HM74A agonists
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070275987A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention is concerned with novel pyridopyrimidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 8 , X, Y, m and n are as defined in the description and in the claims. The compounds of the present invention are HM74A agonists with improved properties compared to niacin and can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as dyslipidemia, atherosclerosis, diabetes, metabolic syndrome, and other related diseases associated with HM74A.

  这项发明涉及式(I)的新型吡啶吡嘧啶酮衍生物：其中R1至R8、X、Y、m和n如描述和索赔中所定义。本发明的化合物是HM74A激动剂，与烟酸相比具有改进的性能，并可用于治疗和/或预防与HM74A相关的疾病，如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、糖尿病、代谢综合征和其他与HM74A相关的疾病。
• Condensed compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05998433A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention provides new condensed furan compounds which exhibit excellent 2,3-oxidosqualene cyclase inhibition and high-density lipoprotein-cholesterol elevating activities. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent for hyperlipidemia, hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  该发明提供了新的紧缩呋喃化合物，具有出色的2,3-氧化齐墨酮环化酶抑制活性和高密度脂蛋白胆固醇升高活性。该发明还提供了一种治疗和预防高脂血症、高胆固醇血症和动脉粥样硬化的药物。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzophenone dicarboxylic acid antagonists of leukotriene B4. 2. Structure-activity relationships of the lipophilic side chain
  作者：D. Mark Gapinski、Barbara E. Mallett、Larry L. Froelich、William T. Jackson

  DOI：10.1021/jm00172a020

  日期：1990.10

  A series of lipophilic benzophenone dicarboxylic acid derivatives were found to inhibit the binding of the potent chemotaxin leukotriene B4 (LTB4) to its receptor on intact human neutrophils. Activity at the LTB4 receptor was determined by using a [3H]LTB4-binding assay. The structure-activity relationship for the lipophilic side chain was systematically investigated. Compounds with n-alkyl side chains of varying lengths were prepared and tested. Best inhibition of [3H]LTB4 binding was observed with the n-decyl derivative. Analogues with alkyl chains terminated with an aromatic ring showed improved activity. The 6-phenylhexyl side chain was optimal. Substitution on the terminal aromatic ring was also evaluated. Methoxyl, methylsulfinyl, and methyl substituents greatly enhanced the activity of the compound. For a given substituent, the para isomer had the best activity. Thus the nature of the lipophilic side chain can greatly influence the ability of the compounds to inhibit the binding of LTB4 to its receptor on intact human neutrophils. The most active compound from this series, 84 (LY223982), bound to the LTB4 receptor with an affinity approaching that of the agonist.