6-(p-chlorophenyl)hexanoic acid chloride | 89007-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(p-chlorophenyl)hexanoic acid chloride
• 英文别名: 6-(p-chlorophenyl)hexanoyl chloride；6-(4-Chlorophenyl)hexanoyl chloride
• CAS: 89007-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O
• 分子量: 245.149
• InChiKey: BDUUUIPICXCULD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-chlorophenyl)hexanoic acid chloride 以70%的产率得到1-[6-(p-chlorophenyl)hexanoyl]-4-(2-pyrazinyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Antiatherosclerotic 1-piperazinecarbonyl compounds

  摘要：

  本披露描述了4-芳基，-杂环芳基和-杂环芳基甲基-1-哌嗪羧酰化合物，能够改善哺乳动物的动脉粥样硬化。

  公开号：

  US04439606A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 6-(p-chlorophenyl)hexanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004

文献信息

• Aralkanamidophenyl compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04536346A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  This disclosure describes novel substituted aralkanamidobenzoic acids and analogs thereof. These compounds are useful pharmaceutical agents for ameliorating atherosclerosis by inhibiting the formation and development of atherosclerotic lesions in the arterial wall of mammals.

  这份披露描述了新型的取代芳基酰胺基苯甲酸及其类似物。这些化合物是有用的药物，可以通过抑制哺乳动物动脉壁上动脉粥样硬化病变的形成和发展来改善动脉粥样硬化。
• Potential antiatherosclerotic agents. 2. (Aralkylamino)- and (alkylamino)benzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Sheldon A. Schaffer、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a009

  日期：1983.10

  the corresponding esters and sodium salts, are described. The compounds were evaluated in vivo in rats for serum sterol and triglyceride lowering activity and in vitro for activity in inhibiting the principle cholesterol-esterifying enzyme of the arterial wall, fatty acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). Based on a combination of these two activities, cataben sodium (150) was selected for development

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。
• Antiaggregatorische und Anticoagulante Eigenschaften von Oligoaminen, 1. Mitt. 4-Piperidinylmethanamine
  作者：Klaus Rehse、Ulrich Werner

  DOI：10.1002/ardp.19863190606

  日期：——

  Geeignet in 1‐Stellung aralkylierte 4‐Aminomethyl‐4‐phenyl‐piperidine hemmen in vitro die durch Collagen induzierte Thrombocytenaggregation in Konzentrationen von einigen μmol/1 (10: IC50 = 5,5 · 10−6M). In höheren Konzentrationen wird auch die durch Thromboplastin ausgelöste Fibrinbildung behindert (10: 25 % der Norm bei 1 · 10‐4M). Der Arachidonsäuremetabolismus von Thrombocyten wird nicht beeinflußt

  4-氨基甲基-4-苯基-哌啶，在 1-位适当芳烷基化，在体外以几 μmol / 1 的浓度抑制胶原诱导的血小板聚集（10：IC50 = 5.5 · 10-6M）。在较高浓度下，凝血活酶引发的纤维蛋白形成也受到阻碍（10：1·10-4M 时正常值的 25%）。血小板的花生四烯酸代谢不受影响。
• Thiolactomycin-Based Inhibitors of Bacterial β-Ketoacyl-ACP Synthases with in Vivo Activity
  作者：Gopal R. Bommineni、Kanishk Kapilashrami、Jason E. Cummings、Yang Lu、Susan E. Knudson、Chendi Gu、Stephen G. Walker、Richard A. Slayden、Peter J. Tonge

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00236

  日期：2016.6.9

  bacterial fatty acid biosynthesis (FASII) pathway and are putative targets for antibacterial discovery. Several natural product KAS inhibitors have previously been reported, including thiolactomycin (TLM), which is produced by Nocardia spp. Here we describe the synthesis and characterization of optically pure 5R-thiolactomycin (TLM) analogues that show improved whole cell activity against bacterial strains

  β-酮酰基-ACP合成酶（KAS）是参与II型细菌脂肪酸生物合成（FASII）途径的关键酶，并且是抗菌发现的假定靶标。先前已经报道了几种天然产物KAS抑制剂，包括由Nocardia spp生产的硫代乳霉素（TLM）。在这里，我们描述了光学纯的5 R-硫代催乳素（TLM）类似物的合成和表征，这些类似物显示出对细菌菌株包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和优先病原体例如弗朗西斯菌tularensis和Burkholderia pseudomallei的完整细胞活性。此外，我们确定了具有MRSA和MRSA体内功效的TLM类似物肺炎克雷伯菌感染的动物模型。
• Substituted Heterocyclic Derivative, Preparation Method And Use Thereof
  申请人：Xiamen University

  公开号：US20170334896A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention provides a compound as shown by Formula I having an enzyme activity which can inhibit endocannabinoid hydrolases NAAA and/or FAAH, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, and a preparation method and a use of the compound.

  本发明提供一种具有酶活性的化合物，其化学式如下（I），能够抑制内源性大麻素水解酶NAAA和/或FAAH，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，以及该化合物的制备方法和用途。