ethyl 2-diazo-5-hydroxypentanoate | 1403620-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-5-hydroxypentanoate
• CAS: 1403620-71-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: ZIOXOAYKXMGRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-5-hydroxypentanoate 在 iron(II) triflate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 8-((dibenzylamino)methyl)-4-tosyl-1,4-oxazocane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有N，O-氨基的羟基α-重氮酸酯的铁催化氨甲基氧合环化反应

  摘要：

  已开发出一种新的高效环化反应，通过在温和的反应条件下，通过铁催化的重氮化合物与N，O-氨基的重氮化合物的分子内氨基甲氧基加氧环化反应，合成环状α，α-二取代的β-氨基酯。各种具有不同取代基的羟基α-重氮酸酯和各种N，O-氨基缩醛与该方案兼容，从而以高收率提供了带有五至八元氧杂环的相应α，α-二取代的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900492
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazopentanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.35 g的产率得到ethyl 2-diazo-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有N，O-氨基的羟基α-重氮酸酯的铁催化氨甲基氧合环化反应

  摘要：

  已开发出一种新的高效环化反应，通过在温和的反应条件下，通过铁催化的重氮化合物与N，O-氨基的重氮化合物的分子内氨基甲氧基加氧环化反应，合成环状α，α-二取代的β-氨基酯。各种具有不同取代基的羟基α-重氮酸酯和各种N，O-氨基缩醛与该方案兼容，从而以高收率提供了带有五至八元氧杂环的相应α，α-二取代的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900492

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Aminodiazoesters with Aldehydes to 3-Carboxylate-<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Yang Jiao、Anrong Chen、Bangkui Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02125

  日期：2020.8.7

  A Brønsted acid catalyzed cyclization of aminodiazoesters with aldehydes is described. This reaction features broad substrate generality and functional group compatibility, affording a wide range of 5–7-membered 3-carboxylate-N-heterocycles containing different functional groups. The title products are able to be further elaborated through simple functional group transformations to produce synthetically

  描述了布朗斯台德酸与醛对氨基重氮酯的环化。该反应具有广泛的底物通用性和官能团相容性，可提供范围广泛的含有不同官能团的5-7元3-羧酸盐-N-杂环。标题产物能够通过简单的官能团转化来进一步详述，以产生合成上有用的N-杂环。
• A Catalytic Asymmetric Ring‐Expansion Reaction of Isatins and α‐Alkyl‐α‐Diazoesters: Highly Efficient Synthesis of Functionalized 2‐Quinolone Derivatives
  作者：Wei Li、Xiaohua Liu、Xiaoyu Hao、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201204594

  日期：2012.8.20

  Asymmetric expansion: A catalytic asymmetric ring‐expansion reaction of the title compounds occurs in the presence of a Sc(OTf)3 catalyst bearing an N,N′‐dioxide‐based ligand. Highly functionalized 2‐quinolone derivatives containing a chiral C4‐quaternary stereocenter were obtained in high yields and high levels of selectivity under mild reaction conditions (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  非对称扩展：标题化合物的催化非对称扩环反应发生在钪（OTF）的存在3催化剂承载有Ñ，Ñ '基于二氧化物-配体。以高产率和温和的反应条件下高水平选择性的得到含有手性C4季立体中心高度官能2-喹诺酮衍生物（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。