(2R,3S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester | 100803-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
• CAS: 100803-67-6
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 346.424
• InChiKey: FUBGFDYKRJBLIK-FIQHERPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Sodium; 2-((R)-1-{[(4S,5R)-2-((S)-1-amino-2-methyl-butyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。51.阿西双环酰胺的合成，一种来自海鞘的细胞毒性环肽，其绝对构型的测定

  摘要：

  通过用二苯叠氮磷（DPPA）进行环二聚反应，已完成了从环孢菌的细胞毒性环肽ascidiacyclamide的首次合成，该化合物已明确确定ascidiacyclamide的绝对构型为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98157-7
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 Z-苏氨酸甲酯 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。51.阿西双环酰胺的合成，一种来自海鞘的细胞毒性环肽，其绝对构型的测定

  摘要：

  通过用二苯叠氮磷（DPPA）进行环二聚反应，已完成了从环孢菌的细胞毒性环肽ascidiacyclamide的首次合成，该化合物已明确确定ascidiacyclamide的绝对构型为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98157-7

文献信息

• Developing Cyclic Peptide Heteroatom Interchange: Synthesis and DFT Modelling of a HI‐Ascidiacyclamide Isomer
  作者：Sida Xie、Andrei I. Savchenko、Elizabeth H. Krenske、Rebecca L. Grange、Lawrence R. Gahan、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201800449

  日期：2018.7.6

  Cyclic peptides isolated from tunicates have captured wide scientific attention from both a drug discovery and ecological perspective. For these reasons cyclic peptides have witnessed considerable synthetic attention, especially those containing azoles. Further pursued herein is the application of the heteroatom interchange (HI) concept to cyclic peptides, in particular ascidiacyclamide. In the HI-ascidiacyclamide

  从药物发现和生态学的角度来看，从被囊类动物中分离出的环肽已经引起了广泛的科学关注。由于这些原因，环肽受到了相当多的合成关注，尤其是那些含有唑类的肽。本文进一步追求的是将杂原子交换(HI)概念应用于环肽，特别是ascidiacyclamide。在 HI-ascidiacyclamide 的情况下，两个噻唑环的氮和硫原子已经通过并入 thiazole-5-carboxamide 单元而不是天然的 thiazole-4-carboxamides 进行了转位。本文介绍了 HI-ascidiacyclamide 异构体的合成、其三维结构的分子力学研究以及其铜结合特性的质谱和密度泛函理论研究。