(3R, 5S, 10R)-10-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3-(2-hydroxymethyl)-7-(4-methoxybenzyl)-1,6-dioxa-2,7-diaza-spiro[4,5]decane | 398476-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R, 5S, 10R)-10-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3-(2-hydroxymethyl)-7-(4-methoxybenzyl)-1,6-dioxa-2,7-diaza-spiro[4,5]decane
• 英文别名: tert-butyl 2-[(3R,5S,10S)-3-(hydroxymethyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,6-dioxo-2,7-diazaspiro[4.5]decan-10-yl]acetate
• CAS: 398476-18-1
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 432.517
• InChiKey: WTORGBUWYKXYLZ-MFEFFIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R, 5S, 10R)-10-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3-(2-hydroxymethyl)-7-(4-methoxybenzyl)-1,6-dioxa-2,7-diaza-spiro[4,5]decane 在 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 titanium(IV) isopropylate 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (8'R,3S, 4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(tert-butoxycarbonylmethyl)-spiro[(2-piperidone)-3,12'-(1'-azabicyclo[6.3.0]undec-6'-en-11'-one)]
  参考文献：
  名称：

  钌的茚茚络合物：优化的合成，结构阐明和作为烯烃复分解催化剂的性能-在nakadomarin A的ADE环系统合成中的应用。

  摘要：

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  (3R, 5S, 10R)-10-(tert-butoxycarbonylmethyl)-7-(4-methoxybenzyl)-1,6-dioxa-2,7-diaza-spiro[4,5]decane-3-carboxylic methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到(3R, 5S, 10R)-10-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3-(2-hydroxymethyl)-7-(4-methoxybenzyl)-1,6-dioxa-2,7-diaza-spiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  钌的茚茚络合物：优化的合成，结构阐明和作为烯烃复分解催化剂的性能-在nakadomarin A的ADE环系统合成中的应用。

  摘要：

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p