8-(thio-n-hexyl)adenosine | 68807-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(thio-n-hexyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-8-hexylsulfanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 68807-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₄S
• 分子量: 383.472
• InChiKey: AKBDYGDCHMLXAA-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(thio-n-hexyl)adenosine 在 Proton Sponge 、 三氯氧磷 、 三丁基焦磷酸铵 、 四乙基溴化铵 作用下， 以58%的产率得到8-Hexyl-S-ATP
  参考文献：
  名称：

  新型核苷三磷酸二磷酸水解酶抑制剂：化学合成以及生化和药理学表征。

  摘要：

  为了阐明核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase; EC 3.6.1.5）发挥的生理作用，已合成并经嘌呤环修饰的腺嘌呤核苷酸类似物作为潜在抑制剂进行了测试。评价了ATP类似物对水解的抗性及其作为NTPDase抑制剂的效力。为此，将从牛脾中分离出的颗粒级分用作酶源。在合成的类似物中，人们发现8-硫丁基腺苷5'-三磷酸酯（8-BuS-ATP）是最有效的不可水解竞争性抑制剂，估计K（i）为10 microM。这种不可水解的类似物对豚鼠肠系膜床的内皮剥脱的血管没有任何P2X受体介导的作用。与这个观察一致，输注类似物不会引起预收缩血管的任何显着血压变化。因为在以前对分离的火鸡红血球和大鼠星形胶质细胞的研究中，8-BuS-ATP不能触发任何P2Y（1）-受体介导的作用，因此，这种NTPDase抑制剂似乎不干扰嘌呤能受体。

  DOI：

  10.1021/jm000020b
• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-(thio-n-hexyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  新型核苷三磷酸二磷酸水解酶抑制剂：化学合成以及生化和药理学表征。

  摘要：

  为了阐明核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase; EC 3.6.1.5）发挥的生理作用，已合成并经嘌呤环修饰的腺嘌呤核苷酸类似物作为潜在抑制剂进行了测试。评价了ATP类似物对水解的抗性及其作为NTPDase抑制剂的效力。为此，将从牛脾中分离出的颗粒级分用作酶源。在合成的类似物中，人们发现8-硫丁基腺苷5'-三磷酸酯（8-BuS-ATP）是最有效的不可水解竞争性抑制剂，估计K（i）为10 microM。这种不可水解的类似物对豚鼠肠系膜床的内皮剥脱的血管没有任何P2X受体介导的作用。与这个观察一致，输注类似物不会引起预收缩血管的任何显着血压变化。因为在以前对分离的火鸡红血球和大鼠星形胶质细胞的研究中，8-BuS-ATP不能触发任何P2Y（1）-受体介导的作用，因此，这种NTPDase抑制剂似乎不干扰嘌呤能受体。

  DOI：

  10.1021/jm000020b

文献信息

• Novel Inhibitors of Nucleoside Triphosphate Diphosphohydrolases:  Chemical Synthesis and Biochemical and Pharmacological Characterizations
  作者：Fernand-Pierre Gendron、Efrat Halbfinger、Bilha Fischer、Martine Duval、Pédro D'Orléans-Juste、Adrien R. Beaudoin

  DOI：10.1021/jm000020b

  日期：2000.6.1

  To elucidate the physiological role played by nucleoside triphosphate diphosphohydrolase (NTPDase; EC 3.6.1.5), adenine nucleotide analogues, modified on the purine ring, have been synthesized and tested as potential inhibitors. Resistance of ATP analogues to hydrolysis and their potency as NTPDase inhibitors were evaluated. For this purpose, a particulate fraction isolated from bovine spleen was used

  为了阐明核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase; EC 3.6.1.5）发挥的生理作用，已合成并经嘌呤环修饰的腺嘌呤核苷酸类似物作为潜在抑制剂进行了测试。评价了ATP类似物对水解的抗性及其作为NTPDase抑制剂的效力。为此，将从牛脾中分离出的颗粒级分用作酶源。在合成的类似物中，人们发现8-硫丁基腺苷5'-三磷酸酯（8-BuS-ATP）是最有效的不可水解竞争性抑制剂，估计K（i）为10 microM。这种不可水解的类似物对豚鼠肠系膜床的内皮剥脱的血管没有任何P2X受体介导的作用。与这个观察一致，输注类似物不会引起预收缩血管的任何显着血压变化。因为在以前对分离的火鸡红血球和大鼠星形胶质细胞的研究中，8-BuS-ATP不能触发任何P2Y（1）-受体介导的作用，因此，这种NTPDase抑制剂似乎不干扰嘌呤能受体。