4-(4-phenylthiazol-2-yl)thiomorpholine-3,5-dione | 1400277-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-phenylthiazol-2-yl)thiomorpholine-3,5-dione
• 英文别名: 4-(4-Phenyl-1,3-thiazol-2-yl)thiomorpholine-3,5-dione
• CAS: 1400277-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 290.367
• InChiKey: SWBYCMDCEYRMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenylthiazol-2-yl)thiomorpholine-3,5-dione 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-amino-5-oxo-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型官能化 2-(杂芳基)噻唑的高效合成

  摘要：

  摘要 通过 3-氧代-N-(4-苯基噻唑-2-基)丁酰胺 (1) 与重氮化杂环胺、异硫氰酸苯酯、二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和水合肼，以及 2-氯-N-(4-苯基噻唑-2-基)乙酰胺 (13) 与一些硫亲核试剂和丙二腈的反应。制备的化合物的结构通过分析和光谱分析确定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.591036
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-phenylthiazol-2-yl)thiomorpholine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型官能化 2-(杂芳基)噻唑的高效合成

  摘要：

  摘要 通过 3-氧代-N-(4-苯基噻唑-2-基)丁酰胺 (1) 与重氮化杂环胺、异硫氰酸苯酯、二甲基甲酰胺-二甲基缩醛和水合肼，以及 2-氯-N-(4-苯基噻唑-2-基)乙酰胺 (13) 与一些硫亲核试剂和丙二腈的反应。制备的化合物的结构通过分析和光谱分析确定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.591036

文献信息

• Synthesis, Antioxidant, and Cytotoxic Activities of<i>N</i>-Azole Substituted Thiomorpholine Derivatives
  作者：Putta Ramachandra Reddy、Guda Mallikarjuna Reddy、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi、Paturu Kondaiah、Narra Siva Krishna

  DOI：10.1002/ardp.201300299

  日期：2014.3

  A new class of N‐azole substituted thiomorpholine derivatives were prepared and their antioxidant and cytotoxic activities were studied. The methyl substituted oxazolyl thiomorpholine dioxide 9b exhibited radical scavenging activity greater than the standard ascorbic acid. On the other hand, the thiazolyl thiomorpholine 10c having a chloro substituent on the aromatic ring was identified as a remarkable

  制备了一类新的 N-唑取代的硫代吗啉衍生物，并研究了它们的抗氧化和细胞毒活性。甲基取代的恶唑基硫代吗啉二氧化物 9b 表现出高于标准抗坏血酸的自由基清除活性。另一方面，在芳环上具有氯取代基的噻唑基硫代吗啉 10c 被鉴定为对 A549 和 HeLa 细胞具有细胞毒活性的显着先导分子，其 IC50 值分别为 10.1 和 30.0 µM。