13-formyl-12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene | 141228-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-formyl-12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: (4bS,8S,8aR)-3-methoxy-8-(methoxymethyl)-4b,8-dimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carbaldehyde
• CAS: 141228-39-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: QZFVXVCEXCRRBD-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-formyl-12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 benzylpentacarbonylmanganese 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 13-cyano-12,19-trimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  罗汉果酸衍生物的有机锰配合物

  摘要：

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80023-q
• 作为产物：
  描述：

  13-formyl-12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene oxime 在 benzylpentacarbonylmanganese 作用下， 反应 2.5h， 以14 mg的产率得到13-formyl-12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  罗汉果酸衍生物的有机锰配合物

  摘要：

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80023-q

文献信息

• Reactions of η2-13-acyltetracarbonylmanganese complexes derived from podocarpic acid with alkenes; cyclopentaannulation of ring C
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83046-k

  日期：1992.3

  A number of 13-acyltetracarbonylmanganese(I) complexes derived from podocarpic acid (1) have been coupled with alkenes to give steroidal analog

  衍生自罗汉果酸（1）的许多13-酰基四羰基锰（I）配合物与烯烃偶联生成甾体类似物
• Insertion reactions of alkenes with diterpenoid chromium aminocarbenes
  作者：Paul D Woodgate、Hamish S Sutherland

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00803-8

  日期：2001.5

  Insertion reactions of electron-deficient alkenes with chromium aminocarbenes derived from podocarpic acid generally give aryl ketone products derived from ring opening of an aminocyclopropane and subsequent enamine hydrolysis, the exception being alkenyl sulphones which give products derived from insertion of the carbene into the β-CH bond of the alkene. Increasing steric hindrance due to the substituents

  电子不足的烯烃与衍生自罗汉果酸的铬氨基卡宾的插入反应通常会产生氨基环丙烷开环并随后烯胺水解的芳基酮产物，例外的是烯基砜会产生源自卡宾插入β-CH的产物烯烃键。由于氨基卡宾氮上的取代基引起的空间位阻的增加似乎导致插入产物的产率更高。但是，其他因素（例如中间体四羰基氨基碳烯的稳定性）可能可以解释为什么吗啉代碳烯会带来较高的插入产物收率。丙酸，丙烯或硝基丙烯得到13-甲酰基取代的二萜。富含电子的烯烃在110°C时不会与这些氨基碳烯发生插入反应。
• Organomanganese complexes of podocarpic acid derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80023-q

  日期：1992.2

  Cyclomanganation reactions of podocarpic acid derivatives containing aldehyde, ketone, ester, or oxime groups as directing functionalities have been investigated. Attempted complexation of amide-containing ligands proved generally to be unsuccessful whereas benzylic ketones gave their corresponding tetracarbonyl complexes in high yields. Complexation of ligands containing either two potential sites

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构