ethyl 5-methyl-3-phenylisothiazole-4-carboxylate | 13950-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-3-phenylisothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Ethoxycarbonyl-5-methyl-3-phenylisothiazol；3-Phenyl-5-phenyl-isothiazol-4-carbonsaeure-methylester；5-Methyl-3-phenyl-isothiazol-4-carbonsaeure-ethylester；5-methyl-3-phenyl-isothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-3-phenyl-1,2-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 13950-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: GEGQKPGSXDIIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-3-phenylisothiazole-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 6-(2,4-dimethoxy-benzyl)-4-oxo-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-isothiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF HIF (HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR) ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOTHIAZOLE-PYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU HIF (FACTEUR INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE)

  摘要：

  本发明涉及根据公式I或II的新化合物、方法和组合物，能够降低HIF羟基酶的酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。公式（I）或（II）。

  公开号：

  WO2009089547A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(amino(phenyl)methylene)-3-oxobutanoate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 5-methyl-3-phenylisothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异噻唑的合成：异恶唑向异噻唑的转化

  摘要：

  已经设计了一种方法，通过该方法可以将取代的异恶唑（I）有效地转化为具有相似取代方式的异噻唑（III）。通过用阮内镍还原来打开异恶唑环，并将所得的烯氨基酮（II）用五硫化二磷和氯腈处理，得到相应的异噻唑衍生物。因此，通过利用可用于制备各种取代的异恶唑的相对众多和可靠的途径，现在可以容易地获得许多以前很难获得的异噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82633-8

文献信息

• Synthesis of Isothiazole via the Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Thiadiazoles with Nitriles
  作者：Boram Seo、Ya Gob Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02499

  日期：2016.10.7

  A synthetic method for obtaining a wide variety of isothiazoles by the Rh-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alkyl, aryl, and heteroaryl nitriles, which proceeds via an α-thiavinyl Rh-carbenoid intermediate, was developed. The results suggest that during its reaction with nitriles, the α-thiavinyl carbene acts as an umpolung 1,3-dipole equivalent, in contrast to its behavior during

  开发了一种合成方法，该方法通过α-噻吩乙烯基Rh-类胡萝卜素中间体进行的Rh催化的1,2,3-噻二唑与烷基，芳基和杂芳基腈的反式环合反应制得各种各样的异噻唑。结果表明，在与腈反应过程中，与噻炔反应过程中的行为相反，α-噻吩乙烯基卡宾的作用相当于1,3-偶极等效物。该方法成功地用于合成由三个苯和两个异噻唑环组成的五低聚亚芳基化合物。
• Isothiazole-pyridine derivatives as modulators of HIF (hypoxia inducible factor) activity
  申请人：Zhou Xiaoti

  公开号：US08952160B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention relates to novel compounds according to Formula I or II, methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF). Formula (I) or (II).

  本发明涉及根据公式I或II的新化合物、方法和组合物，能够降低HIF羟化酶酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。公式（I）或（II）。
• ISOTHIAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF HIF (HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR) ACTIVITY
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US20150209336A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to novel compounds according to Formula I or II, methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF). Formula (I) or (II).

  本发明涉及根据式I或II的新化合物，方法和组合物，能够降低HIF羟化酶酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。式（I）或（II）。
• ISOTHIAZOLE-PYRIDINE DERIVATES AS MODULATORS OF HIF (HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR) ACTIVITY
  申请人：Zhou Xiaoti

  公开号：US20100330199A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to novel compounds according to Formula I or II, methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF). Formula (I) or (II).

  本发明涉及一种新型化合物，其符合式I或II，以及能够降低HIF羟化酶酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性的方法和组合物。式(I)或(II)。
• US8952160B2
  申请人：——

  公开号：US8952160B2

  公开（公告）日：2015-02-10