dimethyl 6-methylquinoline-2,4-dicarboxylate | 92200-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-methylquinoline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2,4-Dimethyl 6-methyl-2,4-quinolinedicarboxylate
• CAS: 92200-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: GSLLXLSAIHRERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-methylquinoline-2,4-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以81%的产率得到Dimethyl 6-(bromomethyl)quinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel high affinity quinoline-based kinase ligands

  摘要：

  基于喹啉的细胞周期蛋白依赖激酶2抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包括它们的组合物对治疗疾病或疾病症状有用。该发明还提供了制备CDK-2抑制剂化合物的方法，抑制CDK-2的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。

  公开号：

  US20080045568A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methylquinoline-2,4-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 19.0h， 生成 dimethyl 6-methylquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种高选择性GLUT1抑制剂BAY-876的鉴定和优化。

  摘要：

  尽管众所周知的事实是，即使在正常的氧气供应条件下，促进性葡萄糖转运蛋白GLUT1仍是保证许多肿瘤实体葡萄糖消耗增加的关键因素之一（被称为Warburg效应），但仅进行了很少的努力寻找一种GLUT1选择性小分子抑制剂。由于GLUT1家族的其他转运蛋白都参与关键过程，因此此类抑制剂不应解决这些转运蛋白。针对约300万种化合物的库进行了高通量筛选，以发现具有这种具有挑战性的效能和选择性的小分子。N-（1H-吡唑-4-基）喹啉-4-羧酰胺被确定为进一步优化化合物的理想起点。经过广泛的构效关系探索后，获得了对GLUT2，GLUT3和GLUT4的选择性因子> 100的个位数纳摩尔抑制剂。最有前途的化合物BAY-876 [N4- [1-（4-氰基苄基）-5-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-基] -7-氟喹啉-2,4-二甲酰胺]在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600276

文献信息

• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015091428A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。
• Metal-free synthesis of quinoline-2,4-dicarboxylate derivatives using aryl amines and acetylenedicarboxylates through a pseudo three-component reaction
  作者：Saghir Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/d1ob01188j

  日期：——

  scaffolds is accomplished from aryl amines and dimethyl/diethyl acetylenedicarboxylates using 20 mol% molecular iodine as a catalyst in acetonitrile at 80 °C. In addition, the mechanistic explanation for the formation of the desired products is disclosed. The pivotal role of molecular iodine in the formation of the major products, diester quinoline derivatives, and the minor product, triesters, in two cases

  在 80 °C 下，使用 20 mol% 分子碘在乙腈中作为催化剂，由芳基胺和乙炔二羧酸二甲酯/二乙酯完成了一种高效、有用且一锅法的 quinoline-2,4-dicarboxylate 支架合成方案。此外，还公开了形成所需产物的机理解释。在机理中描述了分子碘在主要产物二酯喹啉衍生物和次要产物三酯形成中的关键作用，在两种情况下。该方法的显着优点是不涉及金属催化剂，避免最终产品中的金属污染以及废物产生，使用低成本和环保的催化剂，易于处理，区域选择性高，反应时间更短,
• Cascade embedding triethyltryptophanium iodide ionic liquid ( <scp> TrpEt ₃ </scp> ⁺ I ⁻ ) on silicated titanomagnetite core ( <scp> Fe _3‐x Ti _x O ₄ ‐SiO ₂ </scp> @ <scp> TrpEt ₃ </scp> ⁺ I ⁻ ): A novel nano organic–inorganic hybrid to prepare a library of 4‐substituted quinoline‐2‐carboxylates and 4,6‐disubstituted quinoline‐2‐carboxylates
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1002/jccs.202000444

  日期：2021.8

  dialkyl acetylenedicarboxylates; and (c) pseudo three-component reaction of anilines and methyl propiolate under solvent-free conditions at 100°C. The promoter of these annulation processes is a novel inorganic–organic core–shell that was obtained from silicated titanomagnetite, tryptophan amino acid, and ethyl iodide. The tryptophan embedded on the silicated titanomagnetite core (Fe3-xTixO4-SiO2) followed

  取代喹诺酮-2-羧酸酯库（4,6-二取代喹诺酮-2-羧酸酯、6-取代喹啉二烷基-2,4-二羧酸酯和6-取代4-[2-甲氧基-2-氧乙基]喹啉- 2-甲基羧酸盐）是通过不同范围的一锅一步 MCRs 获得的，例如 (a) 芳香胺、乙炔二羧酸二烷基酯和末端烯烃/酮的三组分反应；(b) 苯胺与乙炔二羧酸二烷基酯的拟三组分反应；(c) 苯胺和丙炔酸甲酯在 100°C 无溶剂条件下的假三组分反应。这些环化过程的促进剂是一种新型的无机-有机核-壳，它是从硅化钛磁铁矿、色氨酸氨基酸和碘乙烷中获得的。嵌入在硅化钛磁铁矿核上的色氨酸（Fe3-x Ti x O 4 -SiO 2 )，随后用乙基碘烷基化，随后导致原位制备碘化三乙基色氨酸离子液体(TrpEt 3 + I - )。最终的纳米杂化物（Fe 3-x Ti x O 4 -SiO 2 @TrpEt 3 + I -) 通过场发射扫描电子显微镜、EDAX、FT-IR、TGA/DTG、振动样品磁强计和
• NOVEL HIGH AFFINITY QUINOLINE-BASED KINASE LIGANDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1931657B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3083598A1

  公开（公告）日：2016-10-26