2-N-methylaminophenyl isopropyl ketone | 32606-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-N-methylaminophenyl isopropyl ketone
• 英文别名: o-(methylamino)phenyl isopropyl ketone；2-Isobutyryl-N-methylanilin；2-Methyl-1-[2-(methylamino)phenyl]propan-1-one
• CAS: 32606-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GDBRCRBAGURLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-methylaminophenyl isopropyl ketone 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 methyl(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  镍/光共催化烯烃的不对称酰基氨基甲酰化

  摘要：

  通过手性镍-PHOX 配合物和四丁基十钨酸铵的协同催化，开发了一种前所未有的不对称酰基氨基甲酰化，该方法连接在芳基氨基甲酰氯上的侧链烯烃与脂肪族和芳香族醛。该反应代表了氢原子转移光化学和不对称过渡金属催化在烯烃双官能化中的第一个例子。使用该协议，在温和的条件下以高度对映选择性的方式提供了具有挑战性的四元立体中心的各种 oxindoles。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12554
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-N-methylaminophenyl isopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  镍/光共催化烯烃的不对称酰基氨基甲酰化

  摘要：

  通过手性镍-PHOX 配合物和四丁基十钨酸铵的协同催化，开发了一种前所未有的不对称酰基氨基甲酰化，该方法连接在芳基氨基甲酰氯上的侧链烯烃与脂肪族和芳香族醛。该反应代表了氢原子转移光化学和不对称过渡金属催化在烯烃双官能化中的第一个例子。使用该协议，在温和的条件下以高度对映选择性的方式提供了具有挑战性的四元立体中心的各种 oxindoles。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12554

文献信息

• A convenient synthetic route to 2-diphenylphosphinoyl-3-hydroxy, amino and alkyl indole derivatives
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Yves Gimbert、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90195-4

  日期：1993.2

  A series of 2-diphenylphosphinoyl-3-hydroxy, amino and alkyl indole derivatives have been efficiently prepared by base-induced intramolecular cyclization of aromatic Horner-Wittig reagents containing carboxamido, cyano and oxo groups, respectively.

  通过分别对含有羧酰胺基，氰基和氧代基团的芳族霍纳-维蒂希试剂进行碱诱导的分子内环化，已经有效地制备了一系列2-二苯基膦酰基-3-羟基，氨基和烷基吲哚衍生物。
• An expeditious synthesis of 3-alkyl-, aryl- and heteroaryl-indoles by way of an intramolecular Horner–Wittig reaction
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Yves Gimbert、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/p19930002463

  日期：——

  A variety of 3-alkyl-, aryl- and heteroaryl-indoles have been efficiently prepared by base-induced intramolecular cyclization of suitable aromatic o-acyl substituted Horner–Wittig reagents.

  通过合适的芳香族邻酰基取代的霍纳-维蒂希试剂的碱诱导的分子内环化反应，已经有效地制备了各种3-烷基-，芳基-和杂芳基-吲哚。
• NOVEL CARBAMATE AMINO ACID AND PEPTIDE PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110015182A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Carbamate linked prodrugs of meptazinol and other opioid analgesics are provided. The prodrug moiety may comprise a single amino acid or short peptide. Additionally, the present invention relates to methods for reducing gastrointestinal side effects in a subject, the gastrointestinal side effects being associated with the administration of an opioid analgesic. The methods comprise orally administering an opioid prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject, wherein the opioid prodrug is comprised of an opioid analgesic covalently bonded through a carbamate linkage to a prodrug moiety, and wherein upon oral administration, the prodrug or pharmaceutically acceptable salt minimizes at least one gastrointestinal side effect associated with oral administration of the opioid analgesic alone. Compositions for use with the method are also provided.

  本发明提供了与咪哌唑酮和其他阿片类镇痛剂相关的氨基甲酸酯前药。前药基团可以包括单个氨基酸或短肽。此外，本发明涉及减少受试者胃肠道副作用的方法，其中胃肠道副作用与阿片类镇痛剂的给药有关。该方法包括口服给受试者阿片类前药或其药学上可接受的盐，其中阿片类前药由阿片类镇痛剂通过氨基甲酸酯键共价结合到前药基团上，且在口服给药时，前药或药学上可接受的盐至少减少与单独口服阿片类镇痛剂有关的一个胃肠道副作用。本发明还提供了用于该方法的组合物。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100068176A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物，并公开了使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Cell permeable ATP analog for kinase-catalyzed biotinylation
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10429397B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  A cell permeable ATP analog has the following formula: or a physiologically acceptable salt thereof, wherein: R0 is n, o, p are each independently 1, 2, 3, 4, 5, or 6, m is 0, 1, 2, 3, 4, or 5; X is O, S, NH, or CH2. R1 is H or C1-6 alkyl, R2 is H, C1-6 alkyl, C6-30 aryl, C5-32 heteroaryl, or C7-32 alkylaryl; R3, R4 are each independently H, C1-6 alkyl, C6-30 aryl, C5-32 heteroaryl, or C7-32 alkylaryl, wherein R3, and R4 can be combined together to form a ring structure.

  细胞渗透性 ATP 类似物的计算公式如下： 或其生理上可接受的盐、 其中 R0 是 n、o、p 各自独立地为 1、2、3、4、5 或 6，m 为 0、1、2、3、4 或 5；X 为 O、S、NH 或 CH2。R1 是 H 或 C1-6 烷基，R2 是 H、C1-6 烷基、C6-30 芳基、C5-32 杂芳基或 C7-32 烷芳基；R3、R4 各自独立地是 H、C1-6 烷基、C6-30 芳基、C5-32 杂芳基或 C7-32 烷芳基，其中 R3 和 R4 可以组合在一起形成环结构。