1-(9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)propan-2-one | 1014624-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(9-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-yl)propan-2-one；1-(9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-yl)propan-2-one
• CAS: 1014624-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: SCIYHCYSBHYUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 1-methyl-2-(4-pentenyl)indole 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-(9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联交叉复分解/分子内氢化芳基化序列的功能化四氢咔唑的高效途径

  摘要：

  描述了新型钌催化的串联交叉复分解/分子内氢芳基化序列的范围。这种方法可以有效，高效地合成结构多样且复杂的四氢咔唑（高达98％）。而且，提出了通过用钌配合物和手性胺的顺序催化来开发当前方法的对映选择性形式的初步努力，其具有高收率和对映选择性（高达88％的收率和91％的ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201000315

文献信息

• Ru-Catalyzed Tandem Cross-Metathesis/Intramolecular-Hydroarylation Sequence
  作者：Jia-Rong Chen、Chang-Feng Li、Xiao-Lei An、Ji-Ji Zhang、Xiao-Yu Zhu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.200705194

  日期：2008.3.14
• Highly Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles Using a Tandem Cross-Metathesis/Intramolecular-Hydroarylation Sequence
  作者：Xiao-Lei An、Jia-Rong Chen、Chang-Feng Li、Fu-Gen Zhang、You-Quan Zou、Ying-Cen Guo、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201000315

  日期：——

  The scope of the novel ruthenium‐catalyzed tandem cross‐metathesis/intramolecular‐hydroarylation sequence is described. This methodology offers a practical and efficient synthesis of structurally diverse and complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent yields (up to 98 %). Moreover, preliminary efforts towards the development of an enantioselective version of the current process by sequential

  描述了新型钌催化的串联交叉复分解/分子内氢芳基化序列的范围。这种方法可以有效，高效地合成结构多样且复杂的四氢咔唑（高达98％）。而且，提出了通过用钌配合物和手性胺的顺序催化来开发当前方法的对映选择性形式的初步努力，其具有高收率和对映选择性（高达88％的收率和91％的ee）。