(2S,11S,E)-dodec-6-ene-2,11-diol | 1372785-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,11S,E)-dodec-6-ene-2,11-diol
• 英文别名: (E,2S,11S)-dodec-6-ene-2,11-diol
• CAS: 1372785-48-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: VOWDAZRNFSVFKD-QSKOYVBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 paraffin oil 、 苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 2-[(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-6-((S)-6-hydroxyhept-1(Z)-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid 、 2-[(2S,3S,6R)-3-benzyloxy-6-((S)-6-hydroxyhept-1(E)-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid 、 (2S,11S,E)-dodec-6-ene-2,11-diol
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009

文献信息

• Formal total synthesis of aspergillides A and B
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Vennampalli Manohar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.009

  日期：2012.2

  The formal total synthesis of the cytotoxic 14-membered macrolides, aspergillides A and B is described. A combination of a chiron approach and an asymmetric synthesis is adopted for the synthesis of the target macrolides. The required 2,6-syn and 2,6-anti tetrahydropyrans were constructed via a tandem Sharpless asymmetric epoxidation and 6-exo cyclization on δ-hydroxy allylic alcohols, as the key steps

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。