N,N'-((3S,7S,11S)-11-(2,3-bis(benzyloxy)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzamido)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7-diyl)bis(2,3-bis(benzyloxy)benzamide) | 1262890-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-((3S,7S,11S)-11-(2,3-bis(benzyloxy)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzamido)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7-diyl)bis(2,3-bis(benzyloxy)benzamide)
• CAS: 1262890-79-8
• 化学式: C₁₀₆H₉₇N₃O₂₀
• 分子量: 1732.94
• InChiKey: HRRMUQDSYULBMJ-UASNFZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.91
• 重原子数：
  129.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  267.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-((3S,7S,11S)-11-(2,3-bis(benzyloxy)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzamido)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7-diyl)bis(2,3-bis(benzyloxy)benzamide) 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.05h， 生成 N,N'-((3S,7S,11S)-11-(2,3-dihydroxy-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzamido)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7-diyl)bis(2,3-dihydroxybenzamide)
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE

  摘要：

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(phenylmethoxy)-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzoyl chloride 、 2,3-bis(benzyloxy)benzoyl chloride 、 (3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione trihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到(S,S,R,R,R)-N,N'-((3S,7S,11S)-11-(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7-diyl)bis(2,3-bis(benzyloxy)-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE

  摘要：

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.007