(3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione trihydrochloride | 104530-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione trihydrochloride
• 英文别名: tris(N-hydrochloride-L-serine) trilactone；triserine trilactone trihydrochloride；triserine trilactone hydrochloride
• CAS: 104530-71-4
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₆*3ClH
• 分子量: 370.617
• InChiKey: KWCNLXQBEFZWPT-YCLXABBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  156.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione trihydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 凝乳酶
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡模板全合成肠杆菌素

  摘要：

  描述了一种新的天然铁载体肠杆菌素的合成方法，该方法基于将三苯甲基化的丝氨酸β-内酯（1b）通过环状有机锡化合物作为模板一步转化为肠杆菌素骨架（3）的方法

  DOI：

  10.1039/c39830000846
• 作为产物：
  描述：

  tris(N-trityl-L-serine) trilactone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铁（III）结合的起源和肠杆菌素的构象特性

  摘要：

  Enterobactin (1) 是迄今为止已知的最有效的三价铁离子天然结合剂之一。已经合成了肠杆菌素的结构类似物，包括三苯甲酰胺 (TBA) 7，它与肠杆菌素的不同之处仅在于缺少儿茶酚羟基。已经通过 IR、NMR 和 CD 光谱、X 射线衍射和经验力场计算的组合研究了类似物。这些研究阐明了肠杆菌素独特结合特性的起源及其复合物的右手手性。TBA 7 在其最稳定的构象中，优选在非极性溶剂中，具有 C3 对称性，其苯甲酰胺侧链处于轴向位置，酰胺氢和环氧之间形成氢键，苯环以右手排列(一) 方向。未复合的肠杆菌素 (1) 显示出与 TBA 7 非常相似。讨论了 TBA 7 的优选 A 手性与观察到的 (Fee ~ ~ t) ~ 的 A 手性之间的关系。介绍了肠杆菌素与迄今为止最好的合成粘合剂（均三甲苯 3 的三儿茶酚酰胺衍生物）之间的比较。肠杆菌素的优越性部分是由于其结合后的分子应变较低，部分是由

  DOI：

  10.1021/ja00284a026

文献信息

• High-Yield Synthesis of the Enterobactin Trilactone and Evaluation of Derivative Siderophore Analogs¹
  作者：Michel Meyer、Jason R. Telford、Seth M. Cohen、David J. White、Jide Xu、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja970718n

  日期：1997.10.1

  A novel one-step synthesis of the macrocyclic triserine trilactone scaffold of the siderophore enterobactin, which eliminates the β-lactonization step of N-tritylserine, is presented. The cyclization reaction is based on a stannoxane template and leads to an overall yield of ∼50%. This enables the practical functionalization of the trilactone by attaching chelating groups other than catecholamides

  介绍了一种新的一步合成铁载体肠杆菌素的大环三丝氨酸三内酯支架，它消除了 N-三苯甲基丝氨酸的 β-内酯化步骤。环化反应基于锡氧烷模板，总产率约为 50%。这可以通过连接除儿茶酚酰胺以外的螯合基团来实现三内酯的实际官能化。三内酯环的构象稳定性已通过 N-三苯甲基中间体的高分辨率 X 射线衍射研究进行了检查：从二氯甲烷：甲醇中生长的晶体是正交的，空间群 P212121，晶胞尺寸 a = 9.2495(5) A , b = 11.3584(1) A, c = 48.945(1) A, V = 5142.1(2) A3, and Z = 4. 肠杆菌素的羟基吡啶类似物，N，N'，
• Glycosyl Cross-Coupling of Anomeric Nucleophiles: Scope, Mechanism, and Applications in the Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Feng Zhu、Jacob Rodriguez、Tianyi Yang、Ilia Kevlishvili、Eric Miller、Duk Yi、Sloane O’Neill、Michael J. Rourke、Peng Liu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.7b08707

  日期：2017.12.13

  highly stereospecific reaction of anomeric nucleophiles. First, methods for the preparation of anomeric stannanes have been developed and optimized to afford both anomers of common saccharides in high anomeric selectivities. We established that oligosaccharide stannanes could be prepared from monosaccharide stannanes via O-glycosylation with Schmidt-type donors, glycal epoxides, or under dehydrative

  糖类 C1 异头位置的立体选择性操作是制备性碳水化合物化学的核心目标之一。从历史上看，大多数与异头碳形成键的反应都集中在亲核试剂与带有离去基团的糖供体的反应上。在这里，我们描述了一种利用异头亲核试剂的高度立体特异性反应立体选择性合成 C-芳基糖苷的新方法。首先，已经开发并优化了制备异头锡烷的方法，以高异头选择性提供常见糖类的两种异头异构体。我们确定寡糖锡烷可以从单糖锡烷通过与施密特型供体、糖基环氧化物的 O-糖基化或在脱水条件下与 C1 醇制备。第二，我们确定了一组通用的催化条件，其中 Pd2(dba)3 (2.5 mol%) 和一个庞大的配体 (JackiePhos, 10 mol%) 控制了 β-消除途径。我们证明了糖基交叉偶联对具有单糖和低聚糖、脱氧糖、具有游离羟基的糖类、吡喃糖和呋喃糖底物的两种异头异构体产生始终如一的高异头选择性。在 Salmochelins（铁载体）和商业抗糖尿
• Synthesis and Structural Characterization of Hexacoordinate Silicon, Germanium, and Titanium Complexes of the<i>E. coli</i>Siderophore Enterobactin
  作者：Todor Baramov、Karlijn Keijzer、Elisabeth Irran、Eva Mösker、Mu-Hyun Baik、Roderich Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201301825

  日期：2013.8.5

  The E. coli siderophore enterobactin, one of the strongest FeIII chelators known to date, is also capable of binding SiIV under physiological conditions. We report on the synthesis and structural characterization of the tris(catecholate) SiIV–enterobactin complex and its GeIV and TiIV analogues. Comparative structural analysis, supported by quantum‐chemical calculations, reveals the correlation between

  的大肠杆菌的铁载体肠菌素，最强的Fe中的一个III迄今已知的螯合剂，也能够结合的Si IV在生理条件下。我们报告了三（邻苯二酚）Si IV-肠杆菌素复合物及其Ge IV和Ti IV类似物的合成和结构表征。量子化学计算支持的比较结构分析显示，离子半径与复合后肠杆菌素的结构变化之间存在相关性。
• Facile and Versatile Chemoenzymatic Synthesis of Enterobactin Analogues and Applications in Bacterial Detection
  作者：Albert A. Lee、Yi-Chen S. Chen、Elisa Ekalestari、Sheng-Yang Ho、Nai-Shu Hsu、Tang-Feng Kuo、Tsung-Shing Andrew Wang

  DOI：10.1002/anie.201603921

  日期：2016.9.26

  by cognate transporters. Siderophore conjugates are thus a promising strategy for delivering functional reagents into bacteria. In this work, we present an easy‐to‐perform, one‐pot chemoenzymatic synthesis of functionalized monoglucosylated enterobactin (MGE). When functionalized MGE is conjugated to a rhodamine fluorophore, which affords RhB‐Glc‐Ent, it can selectively label Gram‐negative bacteria

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。
• Development of 1,3a,6a-triazapentalene-labeled enterobactin as a fluorescence quenching sensor of iron ion
  作者：Tsukiho Hayashi、Ayumi Osawa、Takehiro Watanabe、Yoshiko Murata、Atsushi Nakayama、Kosuke Namba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.011

  日期：2017.5

  was developed as an iron ion sensor. 3-Acetylated-TAP was successfully introduced to the catechol ring of enterobactin, a well-recognized siderophore secreted by various Gram-negative bacteria. The fluorescence of TAP-labeled enterobactin decreased gradually as the amount of Fe3+ ion as an additive was increased, and 1.2 equiv of Fe3+ ion completely quenched the fluorescence. In clear contrast, when other

  1,3a，6a-三氮杂戊烯（TAP）标记的肠杆菌素被开发为铁离子传感器。3-乙酰化TAP已成功引入肠杆菌素的儿茶酚环，肠杆菌素是一种由多种革兰氏阴性细菌分泌的公认的铁载体。随着添加的Fe 3+离子的量增加，TAP标记的肠杆菌素的荧光逐渐降低，并且1.2当量的Fe 3+离子完全淬灭了荧光。与之形成鲜明对比的是，当使用其他金属离子时，TAP标记的肠杆菌素的荧光甚至保持在5.0当量。