5,6-diethoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1(3H)-imine | 1351800-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5,6-diethoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1(3H)-imine
• 英文别名: 5,6-Diethoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1-imine；5,6-diethoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1-imine
• CAS: 1351800-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OAZCUISATMXZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diethoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1(3H)-imine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到5,6-diethoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计的PAR-1拮抗剂的精细合成

  摘要：

  通过十步合成路线，合成了一种设计上存在的，拥挤的双甲基二甲基双酚PAR-1拮抗剂，该过程包括富电子的苯甲醛的氧化，叔烷基叠氮化物的构建以及1的选择性氢解。 ，5-稠合的四唑生成环am，其中阮内-尼是关键步骤。已发现通过阮内镍（Raney- Ni）对1,5-稠合四唑进行选择性氢解以生成环状and，通常可用于合成结构上不常见的环状am。还讨论了构建所需的含二甲基双环环状的几种不成功尝试。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100128
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙氧基苯甲酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 5,6-diethoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  设计的PAR-1拮抗剂的精细合成

  摘要：

  通过十步合成路线，合成了一种设计上存在的，拥挤的双甲基二甲基双酚PAR-1拮抗剂，该过程包括富电子的苯甲醛的氧化，叔烷基叠氮化物的构建以及1的选择性氢解。 ，5-稠合的四唑生成环am，其中阮内-尼是关键步骤。已发现通过阮内镍（Raney- Ni）对1,5-稠合四唑进行选择性氢解以生成环状and，通常可用于合成结构上不常见的环状am。还讨论了构建所需的含二甲基双环环状的几种不成功尝试。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100128

文献信息

• Exquisite Synthesis of a Designed PAR-1 Antagonist
  作者：Hua-Ming Miao、Gui-Long Zhao、Lin-Shan Zhang、Hua Shao、Jian-Wu Wang

  DOI：10.1002/hlca.201100128

  日期：2011.11

  The synthesis of a designed, sterically congested geminal dimethyl‐bearing PAR‐1 antagonist was achieved by a route of ten steps, with the oxidation of an electron‐rich benzaldehyde, the construction of a tertiary alkyl azide, and the selective hydrogenolysis of a 1,5‐fused tetrazole to generate the cyclic amidine with Raney‐Ni being the key steps. The selective hydrogenolysis of 1,5‐fused tetrazole

  通过十步合成路线，合成了一种设计上存在的，拥挤的双甲基二甲基双酚PAR-1拮抗剂，该过程包括富电子的苯甲醛的氧化，叔烷基叠氮化物的构建以及1的选择性氢解。 ，5-稠合的四唑生成环am，其中阮内-尼是关键步骤。已发现通过阮内镍（Raney- Ni）对1,5-稠合四唑进行选择性氢解以生成环状and，通常可用于合成结构上不常见的环状am。还讨论了构建所需的含二甲基双环环状的几种不成功尝试。