2'-{[2-(1-adamantylamino)acetyl]amino}acetophenone | 1003530-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-{[2-(1-adamantylamino)acetyl]amino}acetophenone
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)-2-(1-adamantylamino)acetamide
• CAS: 1003530-16-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: YLECKEQQJZYOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) nitrate hexahydrate 、 2'-{[2-(1-adamantylamino)acetyl]amino}acetophenone 、 聚甘氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱的手性N(H)-tBu和N(H)-Ad NiIII复合物：动力学非对映选择性模式的推导

  摘要：

  本文报道的结果导致在含有 N-叔丁基和 N-(1-金刚烷基) 的甘氨酸席夫碱 NiIII 络合物的烷基化中发现了一种新的动力学非对映选择性模式。它源于 NiII 配位面的 NH 和 N-tBu/Ad 侧之间空间屏蔽的显着差异，将进入的亲电子试剂导向前者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402145
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-{[2-(1-adamantylamino)acetyl]amino}acetophenone
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱的手性N(H)-tBu和N(H)-Ad NiIII复合物：动力学非对映选择性模式的推导

  摘要：

  本文报道的结果导致在含有 N-叔丁基和 N-(1-金刚烷基) 的甘氨酸席夫碱 NiIII 络合物的烷基化中发现了一种新的动力学非对映选择性模式。它源于 NiII 配位面的 NH 和 N-tBu/Ad 侧之间空间屏蔽的显着差异，将进入的亲电子试剂导向前者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402145

文献信息

• Chiral<i>N</i>(H)-<i>t</i>Bu and<i>N</i>(H)-Ad Ni^IIComplexes of Glycine Schiff Bases: Deduction of a Mode of Kinetic Diastereoselectivity
  作者：Miguel A. Maestro、Fernando Avecilla、Alexander E. Sorochinsky、Trevor K. Ellis、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.201402145

  日期：2014.7

  The results reported herein have led to the discovery of a novel mode of kinetic diastereoselectivity in the alkylation of N-tert-butyl- and N-(1-adamanyl)-containing NiII complexes of glycine Schiff bases. It arises from a significant difference in the steric shielding between the N-H and N-tBu/Ad sides of the NiII coordination plane, directing the incoming electrophile towards the former.

  本文报道的结果导致在含有 N-叔丁基和 N-(1-金刚烷基) 的甘氨酸席夫碱 NiIII 络合物的烷基化中发现了一种新的动力学非对映选择性模式。它源于 NiII 配位面的 NH 和 N-tBu/Ad 侧之间空间屏蔽的显着差异，将进入的亲电子试剂导向前者。