2-amino-7,8-benzoquinoline | 67410-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7,8-benzoquinoline
• 英文别名: benzo[h]quinolin-2-amine；2-amino-benzo[h]quinoline；H2abq；2-Amino-benzo[h]chinolin；Benzo(h)quinoline, 2-amino-
• CAS: 67410-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: ADDJIAQBVKRVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7,8-benzoquinoline 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzoquinolino<1'',2'':1',2'>imidazo<4',5':4,5>imidazo<1,2-a>benzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Resolvable octaheterohelicene based on the 1,3,4,6-tetraazapentalene ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87915-1
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-萘醛 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-amino-7,8-benzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-aminoquinoline-based alkaloids from acetonitrile

  摘要：

  α-二氨基硼基碳负离子可以通过简便的方法从乙腈中制备，具有立体选择性地将2-硝基苯甲醛转化为硝基苯（Z）-丙烯腈。随后进行还原环化反应，得到一系列2-氨基喹啉衍生物。整个过程几乎可以在一个烧瓶中完成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25709b

文献信息

• Sterically Crowded Heterocycles. IX. New α,β-Unsaturated Ketones Containing Imidazo[1,2-a]quinoline, Imidazo[2,1-a]isoquinoline, Benzo[h]imidazo[1,2-a]quinoline and Imidazo[1,2-a]-1,10-phenanthroline Moieties
  作者：Stanislav Böhm、Tomáš Strnad、Iveta Ruppertová、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19971599

  日期：——

  (Z)-1,3-Diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]heteroaryl)prop-2-en-1-ones 2-6 and isomeric [1-heteroaryl-3,5-diphenylpyrrol-2-yl]phenylmethanones 17-20 were prepared by the ferricyanide oxidation of quaternary pyridinium salts 12-16. Axial chirality and helicity of the molecules of 4 and 6 are discussed using various energy data obtained by the quantum chemical PM3 method.

  (Z)-1,3-二苯基-3-(2-苯基咪唑[1,2-a]杂环芳基)丙-2-烯-1-酮2-6和同分异构体[1-杂环芳基-3,5-二苯基吡咯-2-基]苯甲酮17-20通过对季铵吡啶盐12-16的亚铁氰化氧化制备而成。利用量子化学PM3方法获得的各种能量数据讨论了化合物4和6的轴向手性和螺旋度。
• Ion pairing effects in intramolecular heterolytic H2 activation in an Ir(iii) complex: a combined theoretical/experimental study
  作者：Karin Gruet、Eric Clot、Odile Eisenstein、Dong Heon Lee、Ben Patel、Alceo Macchioni、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1039/b207339k

  日期：2003.1.8

  group in a benzoquinolinate ligand bound to Ir(III) can cause heterolytic dissociation of an adjacent Ir–H2, depending on the nature of the phosphine, L. For L=PMePh2, heterolysis does not occur and an H2 complex, [IrH(H2)(bq-NH2)L2]BF4, is seen, but if L=PPh3 or PCy3, heterolysis does occur and a hydride product, [IrH2(bq-NH3)L2]BF4, is formed by proton transfer from the bound H2 to the pendant NH2 group

  苯并喹啉酸酯配体中与Ir（III）结合的游离2-侧基可导致相邻Ir–H 2的杂化解离，这取决于膦L的性质。对于L = PMePh 2，不会发生杂化，并且可以看到一个H 2络合物[IrH（H 2）（bq-NH 2）L 2 ] BF 4，但如果L = PPh 3或PCy 3，则确实会发生水解，并且会生成氢化物产物[IrH 2（bq- NH 3）L 2 ] BF 4，是通过质子从结合的H 2转移而形成的NH 2侧基。L的电子效应不是主要的。理论研究（DFT计算）表明，如果忽略了阴离子，则对于所有使用的膦来说，H 2配合物预计会更稳定。我们建议，当L庞大时形成的氢化物异构体，其稳定性取决于离子配对效应。计算出的两种异构体的静电势表明，与阴离子比金属更远的氢化物相比，H 2络合物中的抗衡阴离子必须更靠近金属。庞大的膦PPh 3和PCy 3有利于远程离子对，因此有利于氢化物异构体，因为空间效应不利于紧密离子对，如ONIOM（B3PW91
• Two-Point Cooperative Binding of Ketones by a Metal and by a Neighboring Pendant NH Group
  作者：Karin Gruet、Robert H. Crabtree、Dong-Heon Lee、Louise Liable-Sands、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/om000115b

  日期：2000.5.1

  of ketones such as acetone and 2-hexanone in a two-point fashion via a coordinate Ir−O bond and an N−H···O hydrogen bond. This two-point binding orients the ketone so that the fluxional exchange of the two distinct methyl groups in the acetone complex is strongly slowed relative to the situation where the pendant NH2 group is absent. In addition, certain substrates, such as 3-hexanone, can form complexes

  具有2-氨基喹啉酸酯配体的铱配合物可以通过配位的Ir-O键和NH-··O氢键以两点方式结合丙酮和2-己酮之类的酮的两个孤对。该两点结合使酮取向，使得相对于NH 2侧基的情况，丙酮络合物中两个不同甲基的通量交换大大减慢。小组缺席。另外，某些底物，例如3-己酮，仅在不存在H键基团时才能形成络合物。我们提出氢键使分子在分子的镜面内取向，使得衬底的Et基团引起与Ir-H基团的空间排斥。在非对称情况下，例如PhCHO，会发生取向，使得醛质子位于Ir-H基团附近。
• Triruthenium and Triosmium Carbonyl Cluster Complexes Containing Bridging Ligands Derived from 2-Amino-7,8-benzoquinoline
  作者：Javier A. Cabeza、Ignacio del Río、Santiago García-Granda、Víctor Riera、Marta Suárez

  DOI：10.1021/om0205647

  日期：2002.11.1

  The ruthenium cluster complexes [Ru3(μ3-η3-abq-C,N,N)(CO)9] (1) and [Ru3(μ-H)2(μ3-η3-abq-C,N,N)2(CO)6] (2) (H2abq = 2-amino-7,8-benzoquinoline) have been stepwise prepared from [Ru3(CO)10(MeCN)2]. Both compounds contain cyclometalated abq ligands which span a Ru−Ru edge through the N atom of an amido fragment and chelate the remaining Ru atom through both the quinolinic N atom and the C atom of the

  的钌配合物簇的[Ru 3（μ 3 -η 3 -ABQ- C，N，N）（CO）9 ]（1）和[孺3（μ-H）2（μ 3 -η 3 -ABQ- Ç ，N，N）2（CO）6 ]（2）（H 2 abq = 2-amino-7,8-benzoquinoline）已从[Ru 3（CO）10（MeCN）2]。两种化合物均包含环金属化的abq配体，这些配体跨越Ru-Ru边缘穿过酰胺片段的N原子，并与其余的Ru原子通过环金属化环的喹啉N原子和C原子螯合。由于空间原因，环金属化负责观察较短的Ru-N酰胺键长度。锇簇的[O的反应3（CO）10（MeCN中）2 ]用H 2 ABQ给出了酰氨基-桥连的decacarbonyl衍生物[O的3（μ-Η）（μ-η 1 -Habq- Ñ）（CO）10 ]（3）。奇怪的是，虽然复杂3在回流的甲苯中稳定，未检测到3的钌类似物。化合物1 - 3代表含2-氨基7,8-苯并喹啉衍生的配体的第一三核羰基簇。
• THE DIRECT INTRODUCTION OF THE AMINO GROUP INTO AROMATIC AND HETEROCYCLIC NUCLEI. V. THE ACTION OF METALLIC AMIDES ON THE PHENYL AND BENZOQUINOLINES
  作者：F. W. BERGSTROM

  DOI：10.1021/jo01222a005

  日期：1938.11