prop-2-enyl 3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-[(E)-3-(4-methoxy-3-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoate | 179128-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl 3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-[(E)-3-(4-methoxy-3-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoate
• CAS: 179128-99-5
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: RGGGWXLUBFPQIO-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-[(E)-3-(4-methoxy-3-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-Bis(benzyloxy)phenyl]-2-hydroxypropanoic Acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 prop-2-enyl 3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]-2-[(E)-3-(4-methoxy-3-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289

文献信息

• Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds
  作者：Theophil Eicher、Markus Ott、Andreas Speicher

  DOI：10.1055/s-1996-4289

  日期：1996.6

  Efficient and expeditious syntheses are described for rosmarinic acid (1) and its derivatives 2-4, making extensive use of allyl protective groups for both carboxylic acids and phenolic building blocks. (+)-(R)-Rosmarinic acid was obtained by a chemoenzymatic resolution of its phenyl lactic acid precursors.

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。