methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 294677-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)]Rha(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)]a-Rha1Me；[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-6-methyl-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 294677-61-5
• 化学式: C₇₅H₇₄O₁₈
• 分子量: 1263.4
• InChiKey: RESCTRCLWUZTGZ-YVHWFHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到methyl α-D-glucopyranosyl-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5A O-抗原的三糖，四糖和五糖片段的甲基糖苷的线性合成

  摘要：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（EBC-OMe，1），甲基α-L-鼠李糖吡喃糖基-（ 1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）BC-OMe，2）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-描述了鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DA（E）BC-OMe，3）。化合物1、2和3构成弗氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。甲基2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是合成1的合适BC前体。为了合成支链目标2和3，苄基最适合于鼠李糖C的2位。因此，甲基4 - O-苄基-

  DOI：

  10.1080/07328300008544096
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖酰氟 、 methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四氟化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5A O-抗原的三糖，四糖和五糖片段的甲基糖苷的线性合成

  摘要：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（EBC-OMe，1），甲基α-L-鼠李糖吡喃糖基-（ 1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）BC-OMe，2）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-描述了鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DA（E）BC-OMe，3）。化合物1、2和3构成弗氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。甲基2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是合成1的合适BC前体。为了合成支链目标2和3，苄基最适合于鼠李糖C的2位。因此，甲基4 - O-苄基-

  DOI：

  10.1080/07328300008544096

文献信息

• Linear Synthesis of The Methyl Glycosides of Tri-, Tetra-, and Pentasaccharide Fragments of The<i>Shigella Flexneri</i>Serotype 5A<i>O</i>-Antigen
  作者：Laurence A. Mulard、Joël Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1080/07328300008544096

  日期：2000.1

  3) is described. Compounds 1, 2 and 3 constitute the methyl glycosides of fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 5a. Methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside was an appropriate BC precursor for the synthesis of 1. For the synthesis of the branched targets 2 and 3, a benzyl group was best suited at position 2 of rhamnose

  甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（EBC-OMe，1），甲基α-L-鼠李糖吡喃糖基-（ 1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）BC-OMe，2）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-描述了鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DA（E）BC-OMe，3）。化合物1、2和3构成弗氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。甲基2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是合成1的合适BC前体。为了合成支链目标2和3，苄基最适合于鼠李糖C的2位。因此，甲基4 - O-苄基-