5,6,7-Trimethoxy-2,3-dihydrobenzothiophene | 183997-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6,7-Trimethoxy-2,3-dihydrobenzothiophene
• 英文别名: 5,6,7-Trimethoxy-2,3-dihydro-1-benzothiophene
• CAS: 183997-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: OTOLOYYIQBXXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-Trimethoxy-2,3-dihydrobenzothiophene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到2-Azido-5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  A novel and direct α-azidation of cyclic sulfides using a hypervalent iodine(III) reagent

  摘要：

  描述了一种新颖直接的环状硫化物的α-叠氮化方法，使用了超价碘(III)试剂，并在Me3SiN3存在下进行；该方法适用于在氧化条件下容易芳香化的底物。

  DOI：

  10.1039/a707727k
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium 、 三苯基膦 、 甲胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6,7-Trimethoxy-2,3-dihydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462

文献信息

• Novel and efficient synthesis of sulfur-containing heterocycles using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Makoto Ohtsubo、Toyokazu Saiki、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1039/cc9960002225

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of sulfur-containing heterocycles from phenol ethers bearing an alkyl sulfide sidechain using a combined reagent of a hypervalent iodine(III) species and BF3·Et2O is described.

  本论文介绍了一种新颖高效的合成方法，即使用高价碘（III）和 BF3-Et2O 混合试剂，从带有硫化烷基侧链的苯酚醚中合成含硫杂环。