(E)-3-{(4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acrylaldehyde | 943763-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-{(4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 943763-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: HLDJAHHXFVHWTK-VKFONMJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{(4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acrylaldehyde 、 (R)-2-{[5-(tert-butyldimethylsiloxy)hexyl]sulfonyl}benzothiazole 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(+)-({(1R,5E,7E)-8-[(4R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-methylocta-5,7-dienyl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin-A 的 C12-C24 片段的简便立体选择性合成

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966010
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-{(4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}prop-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-3-{(4R,6R)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin-A 的 C12-C24 片段的简便立体选择性合成

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966010