2-(2-methylenecyclopentyl)ethanol | 79618-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methylenecyclopentyl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-methylidenecyclopentyl)ethanol；2-Methylenecyclopentylmethylcarbinol
• CAS: 79618-42-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MIHUFZRAHSTLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-101 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylenecyclopentyl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 decahydrocyclopentapentalene
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 10. Synthesis of multicyclic carbon networks by photobicyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a016
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 2-allyl-1-methylene-pent-4-enyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(2-methylenecyclopentyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of cyclopentane derivatives by palladium-catalyzed coupling of prochiral alkylboron compounds

  摘要：

  Treatment of the prochiral triflate 2a with Pd-2(dba)(3). CHCl3, (S)-(R)-BPPFOAc and K2CO3, in THF at 40 degrees C, gave the cyclopentane derivative 10 in 58% yield and in 28% ee after oxidative work-up and benzoylation. Moreover, reaction of the prochiral triflate 2c with Pd-2(dba)(3). CHCl3, (S)-(R)-PPFA and K2CO3, in THF at 40 degrees C, afforded the cyclopentane derivative 3b, with a quaternary carbon center, in 42% yield and in 31% ee after oxidative work-up. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00386-3

文献信息

• Mild Conditions for Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Protected Hex-4-enylamines and 1-, 3-, and 4-Substituted Pent-4-enylamines. Scope, Limitations, and Mechanism of Pyrrolidine Formation
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、Joshua D. Neukom、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo801631v

  日期：2008.11.21

  with aryl bromides leads to greatly increased tolerance of functional groups and alkene substitution. Substrates derived from (E)- or (Z)-hex-4-enylamines are stereospecifically converted to 2,1'-disubstituted pyrrolidine products that result from suprafacial addition of the nitrogen atom and the aryl group across the alkene. Transformations of 4-substituted pent-4-enylamine derivatives proceed in high

  在N保护的γ-氨基烯烃与芳基溴化物的Pd催化碳氨化反应中使用弱碱Cs2CO3会导致官能团和烯烃取代的耐受性大大提高。衍生自（E）-或（Z）-己-4-烯基胺的底物被立体定向​​转化为2,1'-二取代的吡咯烷产物，该产物是通过在烯烃上表面氮原子和芳基的表面加成而产生的。以高收率进行4-取代的戊-4-烯胺衍生物的转化，得到2,2-二取代的产物，并且以高收率产生顺式-2,5-或反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性。 -在C1或C3处带有取代基的被保护的戊-4-烯基胺。反应可耐受各种官能团，包括酯，硝基，和烯醇化的酮 详细说明了这些转换的范围和局限性，以及解释了所观察到的产物立体化学的模型。另外，还讨论了氘标记实验，该实验表明这些反应通过中间钯（芳基）（酰胺）配合物的顺氨基钯催化进行，而与烯烃的取代程度或反应条件无关。
• Rhodium(II)-Catalyzed Decomposition of β,γ-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Shahrokh Motallebi、Paul Müller

  DOI：10.1002/hlca.19930760806

  日期：1993.12.15

  The RhII-catalyzed decomposition of β,γ-unsaturated diazo ketones 1 in the presence of MeOH leads via vinylogous Wolff rearrangement to γ,δ-unsaturated esters 6 (Schemes 1 and 2). A modest asymmetric induction is achieved when the reaction is carried out with chiral tetrakis(pyrrolidinecarboxylato)- or tetrakis(oxazolidinonato)dirhodium(II) complexes. Vinyl and phenyl diazoacetates 11 and 20, respectively

  在甲醇存在下，Rh II催化的β，γ-不饱和重氮酮1的分解通过乙烯基Wolff重排反应生成γ，δ-不饱和酯6（方案1和2）。当用手性四（吡咯烷羧基）或四（恶唑烷二酮）二（II）配合物进行反应时，可实现适度的不对称诱导。在相同的反应条件下，重氮乙酸乙烯酯和苯基重氮乙酸酯分别为11和20，或1-重氮-3-苯基-丙-2-酮（25）通过与MeOH的OH插入反应（方案3-5）。在不存在MeOH的情况下，重氮乙酸苯酯20和25分别经历分子内CH插入22和26中。即使在MeOH的存在下，N-芳基重氮酰胺23也会发生分子内CH插入（方案5）。
• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Scandium-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation of Imidazoles with 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shao-Jie Lou、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b12503

  日期：2020.1.22

  The exo-selective C-H cycloaddition of imidazoles to 1,1-disubstituted alkenes has been achieved for the first time by using half-sandwich scandium catalysts. A wide range of imidazole compounds bearing various 1,1-disubstituted aliphatic alkenes, styrenes, dienes and enynes have been selectively converted in high yields to the corresponding bicyclic imidazole derivatives bearing -all-carbon-substituted

  通过使用半夹心钪催化剂，首次实现了咪唑与 1,1-二取代烯烃的外选择性 CH 环加成反应。大量含有各种 1,1-二取代脂肪族烯烃、苯乙烯、二烯和烯炔的咪唑化合物已被选择性地以高产率转化为相应的带有 -全碳取代四元立体中心的双环咪唑衍生物。通过使用手性半夹心钪催化剂，还实现了具有高水平对映选择性的不对称外选择性环化。
• [EN] SYNTHESIS OF 2'-FLUORO-6'-METHYLENE-CARBOCYCLIC ADENOSINE (FMCA) AND 2'-FLUORO-6'-METHYLENE-CARBOCYCLIC GUANOSINE (FMCG)<br/>[FR] SYNTHÈSE DE L'ADÉNOSINE 2'-FLUORO-6'-MÉTHYLÈNE-CARBOCYCLIQUE (FMCA) ET DE LA GUANOSINE 2'-FLUORO-6'-MÉTHYLÈNE-CARBOCYCLIQUE (FMCG)
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2017176392A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides a new convergent approach for the synthesis of 2'-fluoro-6'- methylene-carbocyclic adenosine (FMCA) and 2'-fluoro-6'-methylene-carbocyclic guanosine (FMCG) from a readily available starting material in eight steps. An efficient and practical methodology for stereospecific preparation of a versatile carbocyclic key intermediate, (1S,3R, 4R)-3-tert-butoxy-4-(tert-butoxymethyl)-2-fluoro-5-methylenecyclopentanol (compound 8 of scheme 1A or a) in only six (6) steps is also provided. Prodrugs of these compounds are also prepared.

  本发明提供了一种新的汇聚方法，用于从易得的起始物质在八个步骤中合成2'-氟-6'-甲基烯基环状腺苷（FMCA）和2'-氟-6'-甲基烯基环状鸟嘌呤（FMCG）。还提供了一种有效且实用的立体特异性制备多用途环状关键中间体（1S,3R,4R）-3-叔丁氧基-4-（叔丁氧甲基）-2-氟-5-亚甲基环戊醇（方案1A或a的化合物8）的方法，仅需六个步骤。还制备了这些化合物的前药。
• Intermolecular Photoreaction of Benzenecarbothioamide with γ,δ-Unsaturated Ketones: Application to Synthesis of Cycloalkane [c]-Fused Pyridines
  作者：Kazuaki Oda、Naozumi Nishizono、Michiko Haneda、Minoru Machida

  DOI：10.3987/com-05-s(k)19

  日期：——

  Irradiation of benzenecarbothioamide with (2-methylenecycloalkyl)acetaldehyde in benzene gives cycloalkane [c]-fused pyridines in moderate yields.