4-(1-甲基环丙基)苯硼酸 | 1264296-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-甲基环丙基)苯硼酸
• 英文名称: (4-(1-methylcyclopropyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(1-methylcyclopropyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1264296-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: BLUOPSLMMGHBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基环丙基)苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 3-甲基-1-硝基丁烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到bis-4,4’-(1-methylcyclopropyl)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与烷基亚硝酸盐的胺化：铜促进的还原胺化的便捷补充。

  摘要：

  详细说明了用烷基亚硝酸盐进行铜催化的芳基硼酸与烷基亚硝酸盐的胺化反应，生成对称的二芳基胺，实际收率为50-80％。在温和条件下的一锅法过程中形成两个C（sp2）-N键。这种新的二芳基胺方法是对铜辅助的芳基硼酸还原胺化反应的一种补充，避免了亚硝基芳烃的初步合成。提出了基于量子化学计算的可能的反应方案，阐明了关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03961
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(1-甲基环丙基)苯 在 乙酸铵 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(1-甲基环丙基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶SpsB和/或LepB来发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2020243155A1

文献信息

• Chameleonic Behavior of the α‐Methylcyclopropyl Group and Its Through‐Space Interactions: A Route to Stabilized Three Redox States in Diarylnitroxides
  作者：Oleg A. Levitskiy、Dmitry A. Dulov、Alexey V. Bogdanov、Yury K. Grishin、Sergey E. Nefedov、Tatiana V. Magdesieva

  DOI：10.1002/chem.202000165

  日期：2020.5.26

  oxoammonium cations and aminoxyl anions. DFT investigation of the electronic structure and geometry of the compounds confirmed conformational switching of the cyclopropyl orientation relatively to the adjacent aromatic π-system as dependent on the nitroxide's redox state. Additional through-space stabilizing interaction between the π-acceptor orbital of the NO + moiety and the cyclopropyl "banana" bond

  建议将具有构象依赖性电子性质的α-甲基环丙基（MCP）基团作为用于稳定二芳基氮氧化物的开壳态和离子态的附加结构“仪器”，用作“双极性”氧化还原活性材料。新的MCP取代的二苯基一氧化氮（通过电化学，光谱和X射线数据充分表征）是迄今为止已知的最稳定的二芳基类型的二氧化氮（苯中的t 1/2超过三个月（2310小时））。这些基团能够可逆地氧化和还原，从而产生稳定的氧代铵阳离子和氨氧基。DFT对化合物的电子结构和几何构型的研究证实，环丙基取向相对于相邻芳族π系统的构象转换取决于氮氧化物，的氧化还原状态。还检测到NO +部分的π受体轨道与环丙基“香蕉”键轨道之间的额外空间稳定相互作用，突出了其良好的超共轭能力。估计的σp MCP值（-0.32）证实了其强大的供电子性能。
• Metabolically Stable <i>tert</i>-Butyl Replacement
  作者：David Barnes-Seeman、Monish Jain、Leslie Bell、Suzie Ferreira、Scott Cohen、Xiao-Hui Chen、Jakal Amin、Brad Snodgrass、Panos Hatsis

  DOI：10.1021/ml400045j

  日期：2013.6.13

  Susceptibility to metabolism is a common issue with the tert-butyl group on compounds of medicinal interest. We demonstrate an approach of removing all the fully sp(3) C-Hs from a tert-butyl group: replacing some C-Hs with C-Fs and increasing the s-character of the remaining C-Hs. This approach gave a trifluoromethylcyclopropyl group, which increased metabolic stability. Trifluoromethylcyclopropyl-containing analogues had consistently higher metabolic stability in vitro and in vivo compared to their tert-butyl-containing counterparts.