4-(1-甲基环丙基)-3-(E)-丁烯-2-酮 | 116815-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1-甲基环丙基)-3-(E)-丁烯-2-酮
• 英文名称: 4-(1-methylcyclopropyl)-3(E)-buten-2-one
• 英文别名: 4-(1-methylcyclopropyl)-3-buten-2-one；(E)-4-(1-methylcyclopropyl)but-3-en-2-one
• CAS: 116815-79-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FAAMQFFTSATJRM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基环丙基)-3-(E)-丁烯-2-酮 在 咪唑 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 <<1-(2-(1-methylcyclopropyl)-(E)-ethenyl)-1-methyl-3-butynyl>oxy>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  依诺前列素的C-17不饱和18-环烷基和环烯基类似物的化学和结构活性关系。鉴定有希望的新型抗溃疡前列腺素。

  摘要：

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。

  DOI：

  10.1021/jm00172a017
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酰 、 1-乙烯基-1-甲基环丙烷 在 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 生成 4-(1-甲基环丙基)-3-(E)-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Gavrishova, T. N.; Shastin, A. V.; Balenkova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 402 - 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Omega-cycloalkyl prostaglandins
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0142158A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  This invention encompasses prostaglandins of the formula I wherein X represents cis or trans -CH=CH-, -C≡-, methylene or ethylene; R, represents a cycloalkyl group of the formula where m is 1 to 3 inclusive R2 represents hydrogen or lower alkyl with the proviso that the sum of the carbon atoms in X and R, is 7 or less. R' represents lower alkyl containing 1 to 6 carbon atoms, vinyl or ethynyl; wherein R''' represents hydroxymethyl, hydroxyacetyl or -CO2 R'''' wherein R"" represents hydrogen or lower alkyl containing 1 to 6 carbon atoms and the wavy line represents optional R or S stereochemistry.

  本发明包括式 I 的前列腺素 其中 X 代表顺式或反式-CH=CH-、-C≡-、亚甲基或亚乙基； R代表式中的环烷基 其中 m 为 1 至 3（包括 3 R2 代表氢或低级烷基，但 X 和 R 的碳原子之和必须为 7 或更少。 R' 代表含 1 至 6 个碳原子的低级烷基、乙烯基或乙炔基； 其中 R''' 代表羟甲基、羟基乙酰基或 -CO2 R'''' 其中 R""代表氢或含有 1 至 6 个碳原子的低级烷基，波浪线代表任选的 R 或 S 立体化学结构。
• COLLINS, P. W.;GASIECKI, A. F.;PERKINS, W. E.;GULLIKSON, G. W.;BIANCHI, R+, J. MED. CHEM., 33,(1990) C. 2784-2793
  作者：COLLINS, P. W.、GASIECKI, A. F.、PERKINS, W. E.、GULLIKSON, G. W.、BIANCHI, R+

  DOI：——

  日期：——
• US4713477A
  申请人：——

  公开号：US4713477A

  公开（公告）日：1987-12-15
• US4754059A
  申请人：——

  公开号：US4754059A

  公开（公告）日：1988-06-28
• Chemistry and structure-activity relationships of C-17 unsaturated 18-cycloalkyl and cycloalkenyl analogs of enisoprost. Identification of a promising new antiulcer prostaglandin
  作者：P. W. Collins、A. F. Gasiecki、W. E. Perkins、G. W. Gullikson、R. G. Bianchi、S. W. Kramer、J. S. Ng、E. E. Yonan、L. Swenton

  DOI：10.1021/jm00172a017

  日期：1990.10

  cycloalkyl and cycloalkenyl analogues of enisoprost was synthesized to investigate the effects of omega chain unsaturation on gastric antisecretory activity and diarrheogenic side effects. Of these, the 17E, 18-cyclopentenyl analogue 5d displayed potent gastric antisecretory activity in dogs but very weak diarrheogenic properties in rats and is the most selective prostaglandin compound discovered in these

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。