2-(4'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide | 156300-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-(4-hydroxypentanoyl)-N,N-diisopropylbenzamide；2-(4-hydroxypentanoyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 156300-79-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: MWSCDSFYOAQYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 197.25h， 生成 (-)-(S)-3-(3'-hydroxy)butylphthalide
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVE OF BUTYLPHTHALIDE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2767533B1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4'-hydroxy-1'-oxopentyl)-N,N-bis-(methylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVE OF BUTYLPHTHALIDE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2767533B1

文献信息

• Directed ortho metalations of tertiary benzamides using lactones as electrophiles
  作者：Timothy J. Brenstrum、Margaret A. Brimble、Ralph J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85024-9

  日期：1994.4

  Directed ortho metalation of oxygenated tertiary benzamides using tert-butyllithium in THF/TMEDA at −78°C followed by the addition of a range of lactones afforded ortho-substituted keto-alcohols in good yield.

  定向邻使用氧化叔苯甲酰胺的金属化叔丁基锂在THF / TMEDA在-78℃，随后加入的范围内的内酯得到的邻-取代的酮醇以良好的收率。
• Synthesis of Aromatic Spiroacetals
  作者：MA Brimble、GM Horner、RJ Stevenson

  DOI：10.1071/ch9960189

  日期：——

  The synthesis of aromatic spiroacetal ring systems related to the papulacandins is reported. ortho-Metalation of diisopropylbenzamide, followed by reaction with the electrophiles δ- valerolactone, γ- butyrolactone and γ-valerolactone, provided the keto alcohol adducts (10),(16) and (21) respectively. Reduction of the ketone followed by treatment with acid afforded phthalides (12),(18) and (23). Finally oxidative cyclization with iodobenzene diacetate provided the spiroacetals (7),(14) and (19).

  报道了与papulacandins相关的芳香螺环戊二醛合成。对异丙基苯甲酰胺的正金属化，然后与亲电试剂δ-戊内酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯反应，分别提供了酮醇加合物（10），（16）和（21）。酮的还原，然后用酸处理得到邻苯二甲酸酐（12），（18）和（23）。最后，与碘苯二乙酸酯进行氧化环化，得到了螺内醚（7），（14）和（19）。
• Derivative of Butylphthalide and Preparation Method and Use Thereof
  申请人：Shijiazhuang Yiling Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US20140288027A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  (−)-(S)-3-(3′-hydroxy)-butylphthalide (a compound shown by Formula I) and an ester formed of the same and an acid are proved by experiments to be applicable to treatment and prevention of cerebral ischemic diseases and have a sleep-improving function. The acid refers to a pharmaceutically acceptable inorganic or organic acid. The inorganic acid refers to nitric acid, sulfuric acid, or phosphoric acid. In addition to an acid radical, the organic acid at least comprises at least one of an amino group, a hydroxyl group, and a carboxyl group. None of the compound shown by Formula I and the ester thereof is water-soluble. An ester generated from the compound and the acid further react with an acid or a base to generate a salt which is water-soluble and is used to prepare injection preparation. The experiment proves that the salt does not stimulate vessels.

  (-)-(S)-3-(3'-羟基)-丁基邻苯二甲酸酯（化学式I所示的化合物）及其与酸形成的酯经实验证明可用于治疗和预防脑缺血性疾病，并具有改善睡眠的作用。酸指的是医药上可接受的无机或有机酸。无机酸指的是硝酸、硫酸或磷酸。除了酸基外，有机酸至少包括氨基、羟基和羧基中的至少一种。化学式I所示的化合物及其酯都不溶于水。从该化合物和酸生成的酯进一步与酸或碱反应生成水溶性盐，用于制备注射制剂。实验证明，该盐不会刺激血管。
• US9278087B2
  申请人：——

  公开号：US9278087B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• DERIVATIVE OF BUTYLPHTHALIDE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shijiazhuang Yiling Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2767533B1

  公开（公告）日：2016-06-29