(R)-3-azido-4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran | 1402461-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-3-azido-4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: tert-butyl (R)-(4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3R)-4-iodo-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]carbamate
• CAS: 1402461-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₃
• 分子量: 361.179
• InChiKey: VTCFLCFDUIUEPX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-azido-4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化硅 、 lithium hydroxide monohydrate 、 C₂₁H₂₇AuNP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.92h， 生成 奎诺卡星
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - 全合成Quinocarcin由金（I）催化区域选择性氢胺化

  摘要：

  在控制：的新颖性和对映选择性全合成（ - ） - quinocarcin包括2,5-的高度立体选择性制备顺式-吡咯烷通过分子内胺化，选择性衬底控制的6-内-挖分子内加氢胺化炔与阳离子金余催化剂和路易斯酸介导的开环/卤化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201205106
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3-fluoro-2-vinylbenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (R)-3-azido-4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - 全合成Quinocarcin由金（I）催化区域选择性氢胺化

  摘要：

  在控制：的新颖性和对映选择性全合成（ - ） - quinocarcin包括2,5-的高度立体选择性制备顺式-吡咯烷通过分子内胺化，选择性衬底控制的6-内-挖分子内加氢胺化炔与阳离子金余催化剂和路易斯酸介导的开环/卤化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201205106

文献信息

• Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans and its application to the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide
  作者：Hiroaki Chiba、Yuki Sakai、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.030

  日期：2012.11

  An unusual Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans is described. The fused tricyclic ring system is the key structural element for this reaction as it restricts C–N bond rotation and/or destabilizes the benzofuran ring. We achieved the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide using a combination of this reaction and the Au(I)-catalyzed 6-endo-dig hydroamination of an

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成
• Convergent Synthesis of (−)-Quinocarcin Based on the Combination of Sonogashira Coupling and Gold(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Hydroamination
  作者：Hiroaki Chiba、Yuki Sakai、Ayako Ohara、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201300687

  日期：2013.7.1

  The total synthesis of the pentacyclic tetrahydroisoquinoline alkaloid quinocarcin, which possesses intriguing structural and biological features, has been achieved through a gold(I)‐catalyzed regioselective hydroamination reaction. It is noteworthy that the regioselectivity of the intramolecular hydroamination of an unsymmetrical alkyne could be completely switched through substrate control. Other

  通过金（I）催化的区域选择性加氢胺化反应，已经实现了具有有趣的结构和生物学特性的五环四氢异喹啉碱生物碱喹啉的全合成。值得注意的是，不对称炔烃的分子内加氢胺化的区域选择性可以通过底物控制完全切换。该合成的其他关键特征包括通过溴丙二烯的分子内胺化和路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的开环，高度立体选择性地合成2,5-顺式-吡咯烷。