benzyl (4R)-4-[(E)-5-ethoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,5-dioxopent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 321658-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4R)-4-[(E)-5-ethoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,5-dioxopent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 321658-32-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₈
• 分子量: 490.554
• InChiKey: AIXUVWOCDLZBHD-RRODLSFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-4-[(E)-5-ethoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,5-dioxopent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-Butoxycarbonylamino-[(S)-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 、 tert-Butoxycarbonylamino-[(R)-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 、 tert-Butoxycarbonylamino-[(S)-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 、 ethyl (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(5-hydroxymethylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Azinomycin Analogue with Demonstrated DNA Cross-Linking Activity: Insights into the Mechanism of Action of this Class of Antitumor Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3467::aid-anie3467>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-苄基-4-甲基-2,2-二甲基氧氮杂环-3,40二羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 magnesium ethylate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (4R)-4-[(E)-5-ethoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,5-dioxopent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Azinomycin Analogue with Demonstrated DNA Cross-Linking Activity: Insights into the Mechanism of Action of this Class of Antitumor Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3467::aid-anie3467>3.0.co;2-t

文献信息

• A Synthetic Azinomycin Analogue with Demonstrated DNA Cross-Linking Activity: Insights into the Mechanism of Action of this Class of Antitumor Agent
  作者：John A. Hartley、Ali Hazrati、Lloyd R. Kelland、Ruzwana Khanim、Michael Shipman、Franck Suzenet、Louise F. Walker

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3467::aid-anie3467>3.0.co;2-t

  日期：2000.10.2