(E)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enoic acid | 500109-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 500109-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: SKPXBMMRCYUJOA-MMQHEFTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 magnesium ethylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(R)-1-Aza-bicyclo[3.1.0]hex-(2E)-ylidene-(2-oxo-propylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise route to α-acylamino-β-keto amides: application to the synthesis of a simplified azinomycin A analogue

  摘要：

  Condensation of acid chlorides (alkyl, aryl or heteroaryl) with N,N'-dialkyl alpha-acylamino malonamides in the presence of magnesium ethoxide provides a direct route to alpha-acylamino-beta-keto amides in moderate to good yields (46-95%). Using this method, a concise route to an enantiomerically enriched 1-azabicyclo[3.1.0]hexane containing most of the elements of the 'right-hand' domain of azinomycin A has been developed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02420-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-苄基-4-甲基-2,2-二甲基氧氮杂环-3,40二羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Azinomycin Analogue with Demonstrated DNA Cross-Linking Activity: Insights into the Mechanism of Action of this Class of Antitumor Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3467::aid-anie3467>3.0.co;2-t

文献信息

• Concise route to α-acylamino-β-keto amides: application to the synthesis of a simplified azinomycin A analogue
  作者：Jean-Yves Goujon、Michael Shipman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02420-6

  日期：2002.12

  Condensation of acid chlorides (alkyl, aryl or heteroaryl) with N,N'-dialkyl alpha-acylamino malonamides in the presence of magnesium ethoxide provides a direct route to alpha-acylamino-beta-keto amides in moderate to good yields (46-95%). Using this method, a concise route to an enantiomerically enriched 1-azabicyclo[3.1.0]hexane containing most of the elements of the 'right-hand' domain of azinomycin A has been developed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Synthetic Azinomycin Analogue with Demonstrated DNA Cross-Linking Activity: Insights into the Mechanism of Action of this Class of Antitumor Agent
  作者：John A. Hartley、Ali Hazrati、Lloyd R. Kelland、Ruzwana Khanim、Michael Shipman、Franck Suzenet、Louise F. Walker

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3467::aid-anie3467>3.0.co;2-t

  日期：2000.10.2