(2aS,3R,6R,8aR,8bS)-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-6-benzyloxymethyl-[1,8-bc]-3,6-dimethylnaphtho-2-furanone | 331627-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2aS,3R,6R,8aR,8bS)-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-6-benzyloxymethyl-[1,8-bc]-3,6-dimethylnaphtho-2-furanone
• 英文别名: (1R,4S,5R,9R,12S)-5,9-dimethyl-9-(phenylmethoxymethyl)-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-en-3-one
• CAS: 331627-42-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: DHXDMZMKRBXAPD-VDRYQNKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,3R,6R,8aR,8bS)-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-6-benzyloxymethyl-[1,8-bc]-3,6-dimethylnaphtho-2-furanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2aS,3R,6R,8aR,8bS)-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-6-benzyloxymethyl-3,6-dimethyl-2a-(2-hydroxyethyl)-[1,8-bc]-naphtho-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  天然dysidiolide的全合成。

  摘要：

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0015772
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-hydroxymethyl-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-2-cyclohexenone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (2aS,3R,6R,8aR,8bS)-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-6-benzyloxymethyl-[1,8-bc]-3,6-dimethylnaphtho-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  天然dysidiolide的全合成。

  摘要：

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0015772

文献信息

• Total Synthesis of Natural Dysidiolide
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Yoshinori Hara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1021/jo0015772

  日期：2001.2.1

  Dysidiolide (1), a novel sesterterpenoid previously isolated from the Caribbean sponge Dysidea etheria de Laubenfels, inhibits the action of the protein phosphatase, cdc25A. The authors establish a novel total synthesis of natural dysidiolide (1) using intramolecular Diels-Alder reaction as the key step from optically active cyclohexenone 3. Decalin, the core structure of 1, was constructed by intramolecular

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。